2,2,6,6-tetramethyl-1-p-tolylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethyl-1-p-tolylpiperidine
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine；2,2,6,6-Tetramethyl-1-(4-methylphenyl)piperidine
• 化学式: C₁₆H₂₅N
• 分子量: 231.381
• InChiKey: JGJCLYGKUQRFFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-1-p-tolylpiperidine 、 2,2,6,6-tetramethyl-1-m-tolylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  五氟硫烷基芳烃的原位邻位锂化/功能化

  摘要：

  已经开发了一种用于五氟硫烷基芳烃的邻位官能化的通用方法。邻-在硅、锗和锡亲电子试剂存在下，在 -60 °C 下用四甲基哌啶锂进行锂化，以中等至高产率提供捕获的产物。锂化过程中精确的温度范围和亲电试剂的存在对于成功的反应很重要，因为五氟硫烷基在高于 -40 °C 的温度下充当有能力的离去基团。氟、溴、碘、可烯醇化的酮、氰基、酯、酰胺和未取代的氨基官能团与反应条件相容。还证明了 2-二甲基甲硅烷基五氟硫烷基苯转化为 2-卤代衍生物，可用作交叉偶联化学中的起始材料。

  DOI：

  10.1039/d1cc06140b

文献信息

• Dimetalation: The Acidity of Monometalated Arenes Towards Superbasic Reagents
  作者：Eckhard Baston、Raimondo Maggi、Kirstin Friedrich、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:21<3985::aid-ejoc3985>3.0.co;2-y

  日期：2001.11
• <i>In situ ortho</i>-lithiation/functionalization of pentafluorosulfanyl arenes
  作者：Thanh V. Le、Olafs Daugulis

  DOI：10.1039/d1cc06140b

  日期：——

  ortho-functionalization of pentafluorosulfanyl arenes has been developed. ortho-Lithiation with lithium tetramethylpiperidide at −60 °C in the presence of silicon, germanium, and tin electrophiles affords trapped products in moderate to high yields. Precise temperature regimes and the presence of electrophiles during lithiation are important for successful reactions, since the pentafluorosulfanyl group

  已经开发了一种用于五氟硫烷基芳烃的邻位官能化的通用方法。邻-在硅、锗和锡亲电子试剂存在下，在 -60 °C 下用四甲基哌啶锂进行锂化，以中等至高产率提供捕获的产物。锂化过程中精确的温度范围和亲电试剂的存在对于成功的反应很重要，因为五氟硫烷基在高于 -40 °C 的温度下充当有能力的离去基团。氟、溴、碘、可烯醇化的酮、氰基、酯、酰胺和未取代的氨基官能团与反应条件相容。还证明了 2-二甲基甲硅烷基五氟硫烷基苯转化为 2-卤代衍生物，可用作交叉偶联化学中的起始材料。