α-naphthylferrocene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: α-naphthylferrocene
• 英文别名: 1-ferrocenylnaphthalene；1-naphthyl ferrocene；1-naphthylferrocene
• 化学式: C₂₀H₁₆Fe
• 分子量: 312.194
• InChiKey: UOIRDDCJCGVGAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver tetrafluoroborate 、 α-naphthylferrocene 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  界面金属茂。1,8-二茂铁萘的合成与晶体结构

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00122a019
• 作为产物：
  描述：

  1-naphthyl ferrocenium(1+) 在 S₂O₄^(2-) 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 α-naphthylferrocene
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A1, 5.1.1.5.2, page 327 - 331

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxygen Activated, Palladium Nanoparticle Catalyzed, Ultrafast Cross-Coupling of Organolithium Reagents
  作者：Dorus Heijnen、Filippo Tosi、Carlos Vila、Marc C. A. Stuart、Philip H. Elsinga、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201700417

  日期：2017.3.13

  The discovery of an ultrafast cross‐coupling of alkyl‐ and aryllithium reagents with a range of aryl bromides is presented. The essential role of molecular oxygen to form the active palladium catalyst was established; palladium nanoparticles that are highly active in cross‐coupling reactions with reaction times ranging from 5 s to 5 min are thus generated in situ. High selectivities were observed for

  提出了烷基和芳基锂试剂与一系列芳基溴化物超快速交叉偶联的发现。建立了分子氧形成活性钯催化剂的重要作用；因此，原位生成了在交叉偶联反应中具有高活性且反应时间为5 s至5 min的钯纳米粒子。对于一系列的杂环和官能团以及扩大的有机锂试剂，观察到了高选择性。[ 11 C]标记的PET示踪剂塞来昔布的合成证明了该方法的适用性。
• Ferrocenylindium Reagents in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions: Asymmetric Synthesis of Planar Chiral 2-Aryl Oxazolyl and Sulfinyl Ferrocenes
  作者：Mauro Mato、Cristina Pérez-Caaveiro、Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1002/adsc.201601397

  日期：2017.4.17

  of ferrocenylindium species and palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions for the synthesis of monosubstituted and planar chiral 1,2‐disubstituted ferrocenes is described. Triferrocenylindium reagents (Fc3In) are efficiently prepared in a one‐pot procedure from ferrocenes by lithiation and transmetallation to indium using InCl3. The palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions of Fc3In (40 mol%)

  描述了二茂铁基铟物种的制备和钯催化的交叉偶联反应，用于合成单取代和平面手性1,2-二取代的二茂铁。一锅法有效地制备了二茂铁基铟试剂（Fc 3 In），方法是从二茂铁通过InCl 3进行锂化和金属过渡生成铟。钯催化的Fc 3交叉偶联反应在（40 mol％）与各种有机亲电子试剂（芳基，杂芳基，苄基，烯基和酰基卤）在THF中于80°C过夜，可以提供多种单取代的二茂铁，收率良好至极佳。这种方法允许立体选择合成平面手性2-芳基-1-恶唑基二茂铁和2-芳基-1-亚磺酰基二茂铁，这在不对称催化中很重要。
• The use of a modified Suzuki reaction for the synthesis of monoarylferrocenes
  作者：Christopher Imrie、Christa Loubser、Pieter Engelbrecht、Cedric W. McCleland

  DOI：10.1039/a903058a

  日期：——

  deoxygenation of the solvent is critical. The use of stronger bases such as barium hydroxide and potassium carbonate is favourable and gives rise to better yields of monoarylferrocenes. The reactions also proceed efficiently in aqueous DMF, broadening the scope of the reaction allowing efficient reactions with boronic acids that show low solubility in organic solvents.

  铃木交叉偶联反应的修饰被证明是制备单取代的芳基二茂铁的一种干净且有用的方法。在碳酸钠和乙酸钯存在下，在室温下，在乙醇水溶液中，使碘二茂铁与一系列取代的芳基硼酸反应，生成一系列取代的单芳基二茂铁。为确定最佳反应条件而进行的系统研究表明，溶剂的严格脱氧至关重要。使用更强的碱，例如氢氧化钡和碳酸钾是有利的，并且可以产生更好的单芳基二茂铁收率。该反应还在水性DMF中有效地进行，拓宽了反应范围，从而允许与在有机溶剂中显示出低溶解度的硼酸进行有效反应。
• Convenient Synthesis of Mixed Ferrocenes
  作者：Si-Geun Lee、Hee-Kyu Lee、Su Seong Lee、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/om960517c

  日期：1997.2.1

  deprotonated form of [(fluorene)FeCp]PF6 functions as an efficient cyclopentadienyliron (CpFe) transfer reagent to other cyclopentadienyls (Cp‘) to give mixed ferrocenes (CpFeCp‘). By using this method, many new mixed ferrocenes have been prepared, and one of the mixed ferrocenes has been used to make bi- and trimetallic compounds.

  [（芴）FeCp] PF 6的去质子化形式起到将环戊二烯基铁（CpFe）转移到其他环戊二烯基（Cp'）的作用，从而生成混合二茂铁（CpFeCp'）。通过使用这种方法，已经制备了许多新的混合二茂铁，并且其中一种混合二茂铁已用于制备双金属和三金属化合物。
• Ferrocenyl naphthalenes: substituent- and substitution pattern-depending charge transfer studies
  作者：Andrea Preuß、Marcus Korb、Dominique Miesel、Tobias Rüffer、Alexander Hildebrandt、Heinrich Lang

  DOI：10.1039/c9dt03216a

  日期：——

  The synthesis of a series of ferrocenyl-functionalized naphthalenes of type 2-Fc-C10H7 (3a), 1-Fc-2-R-C10H6 (3b, R = OMe; 3c, R = Me; 3d, R = H; 3e, R = CH(O)), 1,1′-(C10H7)2Fc′ (4), 1-Br-4-Fc-C10H6 (6a), 1-Br-5-Fc-C10H6 (6b), 1-Br-8-Fc-C10H6 (6c), 2-Br-6-Fc-C10H6 (6d), 1,4-Fc2-C10H6 (7a), 1,5-Fc2-C10H6 (7b), 1,8-Fc2-C10H6 (7c) and 2,6-Fc2-C10H6 (7d) (Fc = Fe(η5-C5H4)(η5-C5H5), Fc′ = Fe(η5-C5H4)2) is

  一系列类型为2-Fc-C 10 H 7（3a），1-Fc-2-RC 10 H 6（3b，R = OMe; 3c，R = Me; 3d，R的二茂铁基官能化萘的合成= H; 3e，R = CH（O）），1,1'-（C 10 H 7）2 Fc'（4），1-Br-4-Fc-C 10 H 6（6a），1-Br -5-Fc-C 10 H 6（6b），1-Br-8-Fc-C 10 H 6（6c），2-Br-6-Fc-C 10H 6（6d），1,4-Fc 2 -C 10 H 6（7a），1,5-Fc 2 -C 10 H 6（7b），1,8-Fc 2 -C 10 H 6（7c）和2,6--Fc的2 -C 10 ħ 6（7D）（FC =铁（η 5 -C 5 H ^ 4）（η 5 -C 5 H ^ 5），FC'=铁（η 5 -C 5 H ^ 4）2）被报告。分别通过FcB（OH） 2（ 1a）或FcZnCl（