(5RS,6SR)-1-(4-methoxy-5,6-dimethylcyclohexa-1,3-dienyl)carbonyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5RS,6SR)-1-(4-methoxy-5,6-dimethylcyclohexa-1,3-dienyl)carbonyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
• 英文别名: [(5R,6R)-4-methoxy-5,6-dimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl]-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)methanone
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₂
• 分子量: 305.461
• InChiKey: GYRMJSXODHYKHD-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (5RS,6SR)-1-(4-methoxy-5,6-dimethylcyclohexa-1,3-dienyl)carbonyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  有机锂化合物与 2,2,6,6-四甲基哌啶的 N-苯甲酰胺的分子间脱芳加成

  摘要：

  2,2,6,6-四甲基哌啶的 N-苯甲酰胺不被有机锂化合物正锂化。而是进行亲核加成。有机锂化合物 到芳香。以共轭加法的方式环。所得的脱芳构化烯醇化物可以被质子化或烷基化，并以高达 76% 的产率产生取代的环己二烯。在酸性条件下，哌啶环的脱保护是可能的。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3558::aid-ejoc3558>3.0.co;2-5

文献信息

• Carbolithiation of aromatic rings: cyclohexadienes from N-aroyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidines
  作者：Jonathan Clayden、Yann J. Y. Foricher、Ho Kam Lam

  DOI：10.1039/b206479k

  日期：2002.9.11

  Benzamides whose nitrogen atom is part of a 2,2,6,6-tetramethylpiperidine ring are dearomatised by alkyllithiums, which attack them regioselectively to yield, after electrophilic quench, substituted cyclohexadienes.

  氮原子是 2,2,6,6- 四甲基哌啶环一部分的苯甲酰胺会被烷基鎓脱芳香化，烷基鎓会对其进行区域选择性攻击，在亲电淬火后生成取代的环己二烯。
• Intermolecular Dearomatising Addition of Organolithium Compounds to N-Benzoylamides of 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine
  作者：Jonathan Clayden、Yann J. Y. Foricher、Ho Kam Lam

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3558::aid-ejoc3558>3.0.co;2-5

  日期：2002.11

  N-Benzoylamides of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine are not ortholithiated by organolithium compds. but instead undergo nucleophilic addn. of the organolithium compd. to the arom. ring in the manner of a conjugate addn. The resulting dearomatized enolates may be protonated or alkylated, and yield substituted cyclohexadienes in yields of up to 76%. Deprotection of the piperidine ring is possible under

  2,2,6,6-四甲基哌啶的 N-苯甲酰胺不被有机锂化合物正锂化。而是进行亲核加成。有机锂化合物 到芳香。以共轭加法的方式环。所得的脱芳构化烯醇化物可以被质子化或烷基化，并以高达 76% 的产率产生取代的环己二烯。在酸性条件下，哌啶环的脱保护是可能的。[在 SciFinder (R) 上]