(3S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-en-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-en-3-ol
• 英文别名: (3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-1-en-3-ol
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: DMWZEJDYHADRTB-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-en-3-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到(2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成Arundinolides A和B

  摘要：

  arundinolides A和B的有效和对映选择性合成已经完成首次从手性池甲基-2,3- ö异亚丙基β- d -ribofuranoside和d -乳酸乙酯。总合成的关键特征是分子内巴豆酰基迁移和NaBH 4 -CuCl催化的区域选择性还原和交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691699
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (3S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成Arundinolides A和B

  摘要：

  arundinolides A和B的有效和对映选择性合成已经完成首次从手性池甲基-2,3- ö异亚丙基β- d -ribofuranoside和d -乳酸乙酯。总合成的关键特征是分子内巴豆酰基迁移和NaBH 4 -CuCl催化的区域选择性还原和交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691699

文献信息

• Divergent total synthesis of aspinolides B, E and J
  作者：Caizhu Chang、Jialin Geng、Yuguo Du、Qingwei Lv、ZhiBing Dong、Jun Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.015

  日期：2019.7

  Stereoselective total synthesis of aspinolides B, E and J, naturally occurring 10-membered lactones, were accomplished by divergent strategies starting from the commercially available 2,3-O-isopropylidene-d-ribose and methyl d-lactate. The synthesis features rapid access to the both key fragments from chiral pool and the formation of 10-membered ring lactones containing trans double bond employing

  aspinolides B，E和J的立体选择性全合成，天然存在的10-元内酯，通过发散策略由市售2,3-开始完成ö异亚丙基d -核糖和甲基d -乳。合成的特点是可以快速地从手性库中获得两个关键片段，并利用交叉复分解反应（CM）和分子内Shiina大内酯化作用形成含有反式双键的10元环内酯。
• Synthetic Studies towards Pectenotoxin-2: Synthesis of the Nonanomeric 10-epi-ABCDE Ring Segment by Kinetic Spiroketalization
  作者：Jatta E. Aho、Antti Piisola、K. Syam Krishnan、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/ejoc.201001411

  日期：2011.3

  The synthesis of the nonanomeric 10-epi-ABCDE ring system of pectenotoxin-2 has been achieved by using a kinetic spiroketalization reaction. The synthesis of the spiroketalization precursor was achieved through a cross-metathesis/hydro-genation sequence. The formation of the epi-C10 isomer resulted from an unexpected anti-Felkin selective addition of organometallic nucleophiles to the advanced CDE

  pectenotoxin-2 的 nonanomeric 10-epi-ABCDE 环系统的合成已通过使用动力学 spiroketalization 反应实现。螺酮缩酮前体的合成是通过交叉复分解/加氢序列实现的。表观 C10 异构体的形成是由于有机金属亲核试剂出人意料地选择性加成到先进的 CDE 环前体上。这种加成反应是用不同保护的 α,β-双氧合模型醛研究的，它们显示出与有机金属亲核试剂相似的抗 Felkin 选择性。
• Total Synthesis of (−)-Orthodiffenes A and C
  作者：Jun Liu、Yi Liu、Xing Zhang、Chaoli Zhang、Yangguang Gao、LinLin Wang、Yuguo Du

  DOI：10.1021/jo301829p

  日期：2012.11.2

  orthodiffenes A and C, including their absolute stereochemistry. The key steps of our total synthesis involved cis-fused tetrahydrofuran cyclization, one-pot deprotection–lactonization, and intramolecular benzoyl migration according to a biosynthetic hypothesis of orthodiffenes.

  （-）-正交二烯A和C的高效，简捷合成是从容易获得的手性合成子，d-甘露糖和d-乳酸乙酯分八步完成的。我们的工作证实了正二烯A和C的完整结构，包括其绝对的立体化学。根据原邻二烯的生物合成假设，我们全合成的关键步骤包括顺式融合的四氢呋喃环化，一锅脱保护-内酯化和分子内苯甲酰迁移。
• A novel synthesis of (+)-azimic acid.
  作者：Toshiko KIGUCHI、Mitsuko SHIRAKAWA、Ichiya NINOMIYA、Takeaki NAITO

  DOI：10.1248/cpb.44.1282

  日期：——

  A combination of 1, 3-dipolar cycloaddition of Z-nitrone (2) to the chiral dipolarophile (3) and subsequent ring transformation of the resulting adducts (4 and 6) to piperidinol (17) has provided a new practical synthesis of 2, 3, 6-trisubstituted piperidine alkaloid, (+)-azimic acid (1).

  通过将Z-nitrone（2）与手性双极性亲核试剂（3）进行1、3-偶极环加成，以及随后将所得加合物（4和6）转化为哌啶醇（17），我们获得了2、3、6-三取代哌啶生物碱（+）-氮杂环酸（1）的一种新的实用合成方法。
• All-in-One Synthesis of 3,6-Dideoxysugars: An Olefin Metathesis–Isomerization Approach
  作者：Hongwei Chen、Zuming Lin、Yuan Meng、Jian Li、Sha-Hua Huang、Ran Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02449

  日期：2023.9.1

  known congeners, has been reported using commercially available methyl lactates in five steps. The essential tandem process involving the olefin cross-metathesis and isomerization steps was enabled by the dual function of Grubbs-II catalyst, affording the products in good yields and providing concise and practical access to a class of biologically important deoxysugars.

  据报道，使用市售的乳酸甲酯分五个步骤集体合成了 3,6-二脱氧糖，包括七种天然已知的同源物。格拉布斯-II 催化剂的双重功能实现了涉及烯烃交叉复分解和异构化步骤的重要串联过程，提供了良好收率的产品，并提供了简洁实用地获得一类具有重要生物学意义的脱氧糖的途径。