N-(tert-butoxycarbonyl)-2β-carbomethoxy-3β-[4'-formylphenyl]nortropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-2β-carbomethoxy-3β-[4'-formylphenyl]nortropane
• 英文别名: 8-O-tert-butyl 2-O-methyl (1R,2S,3S,5S)-3-(4-formylphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₅
• 分子量: 373.449
• InChiKey: XBOQRHAYQGGIMF-MLHJIOFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2β-carbomethoxy-3β-[4'-formylphenyl]nortropane 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 ZBrENT
  参考文献：
  名称：

  碳11和碘123标记的2β-羰甲氧基-3β-[4'-（（（Z）-2-卤乙烯基）苯基）托烷的合成，放射性合成和生物学评估：血清素转运蛋白的体内成像候选放射性配体。

  摘要：

  2beta-Carbomethoxy-3beta- [4'-（（（Z）-2-iodoethenyl）phenyl] tropane（ZIET）和2beta-carbomethoxy-3beta- [4'-（（（Z）-2-bromoethenyl] phenyl] tropane（ZBrET ）以及它们的正烷烃同系物ZIENT和ZBrENT。使用[3H]西酞普兰，[125I] RTI-55和[3H]尼西西汀分别测定转染表达人SERT，DAT和NET的细胞中这些化合物的结合亲和力。ZIET和ZBrET都显示出对SERT的高度亲和力（分别为Ki = 0.11和0.08 nM）。ZIET和ZBrET对DAT的亲和力分别比SERT低200倍和38倍。[11C] ZIET和[11C] ZBrET是通过用[11C]甲基碘将其相应的降冰片烷进行烷基化制备的，其放射化学收率约为30％（衰减校正至轰击结束，EOB）。高比活度[123I]

  DOI：

  10.1021/jm030384e

文献信息

• Synthesis, Radiosynthesis, and Biological Evaluation of Carbon-11 and Iodine-123 Labeled 2β-Carbomethoxy-3β-[4‘-((<i>Z</i>)-2-haloethenyl)phenyl]tropanes:  Candidate Radioligands for in Vivo Imaging of the Serotonin Transporter
  作者：Christophe Plisson、Jonathan McConathy、Laurent Martarello、Eugene. J. Malveaux、Vernon M. Camp、Larry Williams、John R. Votaw、Mark M. Goodman

  DOI：10.1021/jm030384e

  日期：2004.2.1

  2beta-Carbomethoxy-3beta-[4'-((Z)-2-iodoethenyl)phenyl]tropane (ZIET) and 2beta-carbomethoxy-3beta-[4'-((Z)-2-bromoethenyl)phenyl]tropane (ZBrET) were synthesized as well as their nortropane congeners ZIENT and ZBrENT. Binding affinities of these compounds were determined in cells transfected to express human SERT, DAT, and NET using [3H]citalopram, [125I]RTI-55, and [3H]nisoxetine, respectively. Both

  2beta-Carbomethoxy-3beta- [4'-（（（Z）-2-iodoethenyl）phenyl] tropane（ZIET）和2beta-carbomethoxy-3beta- [4'-（（（Z）-2-bromoethenyl] phenyl] tropane（ZBrET ）以及它们的正烷烃同系物ZIENT和ZBrENT。使用[3H]西酞普兰，[125I] RTI-55和[3H]尼西西汀分别测定转染表达人SERT，DAT和NET的细胞中这些化合物的结合亲和力。ZIET和ZBrET都显示出对SERT的高度亲和力（分别为Ki = 0.11和0.08 nM）。ZIET和ZBrET对DAT的亲和力分别比SERT低200倍和38倍。[11C] ZIET和[11C] ZBrET是通过用[11C]甲基碘将其相应的降冰片烷进行烷基化制备的，其放射化学收率约为30％（衰减校正至轰击结束，EOB）。高比活度[123I]