N-(2-(4-benzylpiperidin-1-yl)ethyl)-N-(3,4,5-trifluorophenyl)propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(2-(4-benzylpiperidin-1-yl)ethyl)-N-(3,4,5-trifluorophenyl)propionamide
• 英文别名: N-[2-(4-benzylpiperidin-1-yl)ethyl]-N-(3,4,5-trifluorophenyl)propanamide
• 化学式: C₂₃H₂₇F₃N₂O
• 分子量: 404.475
• InChiKey: NVOJBOGCJJOHDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三氟苯胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(2-(4-benzylpiperidin-1-yl)ethyl)-N-(3,4,5-trifluorophenyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  哌啶丙酰胺作为有效的sigma-1受体拮抗剂和mu阿片样物质受体激动剂的支架，用于治疗神经性疼痛。

  摘要：

  我们设计并合成了一系列新颖的哌啶丙酰胺衍生物，作为有效的sigma-1（σ1）受体拮抗剂和mu（μ）阿片样物质受体激动剂，并通过结合测定体外测量了它们对σ1和μ受体的亲和力。新化合物的基本支架包含一个4-取代的哌啶环和N-芳基丙酰胺。N-（2-（4-（4-（4-氟苄基）哌啶-1-基）乙基）-N-（4-甲氧基-苯基）丙酰胺化合物44对σ1受体的亲和力最高（Kiσ1= 1.86 nM）和μ受体（Kiμ= 2.1 nM）。它在福尔马林试验中表现出有效的镇痛作用（ED50 = 15.1±1.67 mg / kg），在CCI模型中具有与S1RA（σ1拮抗剂）相同的镇痛作用。因此，具有混合的σ1/μ受体分布的化合物44可能是治疗神经性疼痛的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112144

文献信息

• Piperidine propionamide as a scaffold for potent sigma-1 receptor antagonists and mu opioid receptor agonists for treating neuropathic pain
  作者：Jiaying Xiong、Jian Jin、Lanchang Gao、Chao Hao、Xin Liu、Bi-Feng Liu、Yin Chen、Guisen Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112144

  日期：2020.4

  synthesized a novel series of piperidine propionamide derivatives as potent sigma-1 (σ1) receptor antagonists and mu (μ) opioid receptor agonists, and measured their affinity for σ1 and μ receptors in vitro through binding assays. The basic scaffold of the new compounds contained a 4-substituted piperidine ring and N-aryl propionamide. Compound 44, N-(2-(4-(4-fluorobenzyl) piperidin-1-yl) ethyl)-N-(4-methoxy-phenyl)

  我们设计并合成了一系列新颖的哌啶丙酰胺衍生物，作为有效的sigma-1（σ1）受体拮抗剂和mu（μ）阿片样物质受体激动剂，并通过结合测定体外测量了它们对σ1和μ受体的亲和力。新化合物的基本支架包含一个4-取代的哌啶环和N-芳基丙酰胺。N-（2-（4-（4-（4-氟苄基）哌啶-1-基）乙基）-N-（4-甲氧基-苯基）丙酰胺化合物44对σ1受体的亲和力最高（Kiσ1= 1.86 nM）和μ受体（Kiμ= 2.1 nM）。它在福尔马林试验中表现出有效的镇痛作用（ED50 = 15.1±1.67 mg / kg），在CCI模型中具有与S1RA（σ1拮抗剂）相同的镇痛作用。因此，具有混合的σ1/μ受体分布的化合物44可能是治疗神经性疼痛的潜在候选药物。