N-(3-chloro-4-fluorophenyl)benzothieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-4-fluorophenyl)benzothieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-[1]benzothiolo[3,2-d]pyrimidin-4-amine
• 化学式: C₁₆H₉ClFN₃S
• 分子量: 329.785
• InChiKey: OQRKLXHPYDOJLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲腈 在 2-氰基乙硫醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-(3-chloro-4-fluorophenyl)benzothieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基苯并[b]呋喃[3,2-d]嘧啶-4-胺的高效新合成及其苯并[b]噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-胺的类似物，通过微波辅助重铬酸钾重排

  摘要：

  可以快速有效地访问N-芳基苯并[ b ]呋喃[3,2 - d ]嘧啶-4-胺类库（1）及其新型苯并[ b ]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4-胺类库首次研究了类似物（2）。通过苯并[ b ]呋喃和苯并[ b ]噻吩前体与N，N的反应获得的N '-（2-氰芳基）-N，N-二甲基甲亚胺通过微波加速缩合和合适的苯胺的Dimroth重排获得标题化合物-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛。这项工作还证明，控制良好的参数可以舒适地使用微波技术，既安全又有益于环境。本文获得的某些产品表现出有趣的体外抗增殖作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.1716

文献信息

• Efficient New Synthesis of<i>N</i>-Arylbenzo[<i>b</i>]furo[3,2-<i>d</i>]pyrimidin-4-amines and Their Benzo[<i>b</i>]thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidin-4-amine Analogues via a Microwave-Assisted Dimroth Rearrangement
  作者：Yvonnick Loidreau、Carole Dubouilh-Benard、Pascal Marchand、Marie-Renée Nourrisson、Muriel Duflos、Catherine Buquet、Cécile Corbière、Thierry Besson

  DOI：10.1002/jhet.1716

  日期：2013.8

  libraries of N‐arylbenzo[b]furo[3,2‐d]pyrimidin‐4‐amines (1) and their novel benzo[b]thieno[3,2‐d]pyrimidin‐4‐amine analogues (2) was investigated for the first time. Title compounds were obtained via microwave‐accelerated condensation and Dimroth rearrangement of suitable anilines with N′‐(2‐cyanaryl)‐N,N‐dimethylformimidamides obtained by reaction of benzo[b]furane and benzo[b]thiophene precursors with

  可以快速有效地访问N-芳基苯并[ b ]呋喃[3,2 - d ]嘧啶-4-胺类库（1）及其新型苯并[ b ]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4-胺类库首次研究了类似物（2）。通过苯并[ b ]呋喃和苯并[ b ]噻吩前体与N，N的反应获得的N '-（2-氰芳基）-N，N-二甲基甲亚胺通过微波加速缩合和合适的苯胺的Dimroth重排获得标题化合物-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛。这项工作还证明，控制良好的参数可以舒适地使用微波技术，既安全又有益于环境。本文获得的某些产品表现出有趣的体外抗增殖作用。