2-(trityloxy)tetrahydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-(trityloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-Trityloxyoxane
• 化学式: C₂₄H₂₄O₂
• 分子量: 344.453
• InChiKey: VCDHEQBHAMTGEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trityloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 acid-washed bentonite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到三苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  酸洗膨润土：一种用于四氢吡喃醚脱保护的新试剂

  摘要：

  酸洗（pH 4 和pH 6）的膨润土在温和条件下以良好的产率将四氢吡喃基醚裂解为相应的醇。

  DOI：

  10.3184/174751911x13133127427965
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 三苯基甲醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(trityloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  酸洗膨润土：一种用于四氢吡喃醚脱保护的新试剂

  摘要：

  酸洗（pH 4 和pH 6）的膨润土在温和条件下以良好的产率将四氢吡喃基醚裂解为相应的醇。

  DOI：

  10.3184/174751911x13133127427965

文献信息

• Carbon Tetrabromide/Sodium Triphenylphosphine-m-sulfonate (TPPMS) as an Efficient and Easily Recoverable Catalyst for Acetalization and Tetrahydropyranylation Reactions
  作者：Congde Huo、Tak Hang Chan

  DOI：10.1002/adsc.200900102

  日期：——

  A solid complex, conveniently prepared from carbon tetrabromide and sodium triphenylphosphine-m-sulfonate (TPPMS), can be used as an easily recoverable catalyst for the selective acetalization of aldehydes and tetrahydropyranylation of alcohols. The catalyst can be recovered by simple precipitation with ether and can be reused at least 7 times without loss of catalytic activity.

  固体复合物，从四溴化碳和钠triphenylphosphine-方便地制备米磺酸盐（TPPMS），可以被用作醛和醇的tetrahydropyranylation的选择性缩醛化的容易恢复的催化剂。可以通过简单的乙醚沉淀法回收催化剂，并且可以重复使用至少7次而不会损失催化活性。
• Generally Applicable Organocatalytic Tetrahydropyranylation of Hydroxy Functionalities with Very Low Catalyst Loading
  作者：Peter Schreiner、Mike Kotke

  DOI：10.1055/s-2007-965917

  日期：2007.3

  This paper presents the first acid-free, organocatalytic tetrahydropyran and 2-methoxypropene protection of alcohols, phenols, and other ROH derivatives utilizing privileged N,N′-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea and a polystyrene-bound analogue. The reactions are broadly applicably (also on preparative scale), in particular, to acid-sensitive substrates such as aldol products, hydroxy esters, acetals, silyl-protected alcohols, and cyanohydrins. The catalytic efficiency is truly remarkably with turnover numbers of 100,000 and turnover frequencies of up to 5700 h-1 at catalyst loadings down to 0.001 mol%. The computationally supported mechanistic interpretation emphasizes the hydrogen bond assisted heterolysis of the alcohol and concomitant preferential stabilization of the oxyanion hole in the transition state.

  本文介绍了首个无酸、有机催化的四氢吡喃和2-甲氧基丙烯对醇、酚及其他ROH衍生物的保护方法，利用了特权的N,N'-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲及其聚苯乙烯结合类似物。这些反应广泛适用于（包括制备规模）对酸敏感的底物，如醛醇产物、羟基酯、缩醛、硅烷保护的醇和氰醇。催化效率非常高，转化数达到10万，转化频率高达每小时5700次，催化剂负载量低至0.001 mol%。通过计算支持的机理解释强调了氢键辅助的醇异裂和过渡态中氧阴离子穴的优先稳定。
• Direct AlCl₃-catalyzed transformation of benzyl THP ethers and allyl benzyl ethers
  作者：Tien Tan Bui、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1080/00397911.2020.1829644

  日期：2021.2.1

  THP and allyl groups are frequently used for the protection of alcohols. In this study, novel direct transformations of benzyl THP ethers and allyl benzyl ethers, protected forms of alcohols, are r...

  THP 和烯丙基经常用于保护醇。在这项研究中，苄基 THP 醚和烯丙基苄基醚（醇的保护形式）的新型直接转化是...
• Acid-Washed Bentonite: A New Reagent for the Deprotection of Tetrahydropyranyl Ethers
  作者：Po.S. Poon、Ajoy K. Banerjee、Liadis Bedoya、Jennifer Sanchez、Manuel S. Laya

  DOI：10.3184/174751911x13133127427965

  日期：2011.8

  Acid-washed (pH 4 and pH 6) bentonite earth cleaves the tetrahydropyranyl ethers to the corresponding alcohols in good yield under mild conditions.

  酸洗（pH 4 和pH 6）的膨润土在温和条件下以良好的产率将四氢吡喃基醚裂解为相应的醇。