4-nitro-N-tritylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-nitro-N-tritylbenzamide
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 408.456
• InChiKey: IPGNMKSVMGJGJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-tritylbenzamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 对硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种简单的合成方案，用于保护酰胺，内酰胺，尿素和氨基甲酸酯

  摘要：

  描述了用三苯甲基（Tr）基保护酰胺，内酰胺，尿素和氨基甲酸酯NH基的新方法。包含其他官能团的分子说明了该方法的实用性。使用三氟乙酸的温和脱保护使其成为在组合合成树脂上连接酰胺基的有用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01964-0
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 、 对硝基苯甲酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以98%的产率得到4-nitro-N-tritylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  一种简单的合成方案，用于保护酰胺，内酰胺，尿素和氨基甲酸酯

  摘要：

  描述了用三苯甲基（Tr）基保护酰胺，内酰胺，尿素和氨基甲酸酯NH基的新方法。包含其他官能团的分子说明了该方法的实用性。使用三氟乙酸的温和脱保护使其成为在组合合成树脂上连接酰胺基的有用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01964-0

文献信息

• Au(iii)-catalyzed intermolecular amidation of benzylic C–H bonds
  作者：Yan Zhang、Bainian Feng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c2ob26857d

  日期：——

  Au(III)-catalyzed intermolecular amidations of benzylic C–H bonds with sulfonamides and carboxamides are described. The protocol with the Au–bipy complex/N-bromosuccinimide system provides practical applications for synthesis of various amides via C–H activations. The reaction proceeds with high efficiency to give the corresponding amines, which are extremely useful synthetic intermediates.

  描述了金（III）催化的苄基CH键与磺酰胺和羧酰胺的分子间酰胺化反应。Au-bipy配合物/ N-溴代琥珀酰亚胺系统的协议为通过CH活化合成各种酰胺提供了实际应用。反应以高效率进行，得到相应的胺，它们是非常有用的合成中间体。
• General and Efficient Copper-Catalyzed Amidation of Saturated C−H Bonds Using <i>N</i>-Halosuccinimides as the Oxidants
  作者：Xiaowei Liu、Yongming Zhang、Long Wang、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo800624m

  日期：2008.8.1

  We have developed a general and efficient method for copper-catalyzed amidation of saturated C−H bonds under mild conditions, and the used substrates include benzylic reagents, the N,N-dimethylaniline derivatives, the free carboxamides, and sulfonamides. The protocol uses inexpensive and readily available CuBr/N-halosuccinimide (NBS or NCS) as the catalyst/oxidant, so it provides practical applications

  我们已经开发了一种在温和条件下铜催化饱和CH键的酰胺化的通用有效方法，所用的底物包括苄基试剂，N，N-二甲基苯胺衍生物，游离羧酰胺和磺酰胺。该协议使用廉价且容易获得的CuBr / N-卤代琥珀酰亚胺（NBS或NCS）作为催化剂/氧化剂，因此它为通过CH活化合成各种酰胺提供了实际应用。
• A simple synthetic protocol for the protection of amides, lactams, ureas, and carbamates
  作者：Dandu R Reddy、Mohamed A Iqbal、Robert L Hudkins、Patricia A Messina-McLaughlin、John P Mallamo

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01964-0

  日期：2002.11

  A new procedure for protecting the amide, lactam, urea, and carbamate NH group with a triphenylmethyl (Tr) group is described. The utility of this method is illustrated with molecules that contain other functional groups. A mild deprotection using trifluoroacetic acid makes this a useful method for attaching amide groups on resin for combinatorial synthesis.

  描述了用三苯甲基（Tr）基保护酰胺，内酰胺，尿素和氨基甲酸酯NH基的新方法。包含其他官能团的分子说明了该方法的实用性。使用三氟乙酸的温和脱保护使其成为在组合合成树脂上连接酰胺基的有用方法。