N1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-N3-(7-chloroquinolin-4-yl)-N1-(4-(4-ethylpiperazin-1-yl)-6-methylpyrimidin-2-yl)propane-1,3-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-N3-(7-chloroquinolin-4-yl)-N1-(4-(4-ethylpiperazin-1-yl)-6-methylpyrimidin-2-yl)propane-1,3-diamine
• 英文别名: N'-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-N-(7-chloroquinolin-4-yl)-N'-[4-(4-ethylpiperazin-1-yl)-6-methylpyrimidin-2-yl]propane-1,3-diamine
• 化学式: C₃₁H₃₆ClN₇O₂
• 分子量: 574.126
• InChiKey: HKENZGUOKPDDLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(7-chloroquinolin-4-yl)propane-1,3-diamine 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-N3-(7-chloroquinolin-4-yl)-N1-(2-(4-ethylpiperazin-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl)propane-1,3-diamine 、 N1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-N3-(7-chloroquinolin-4-yl)-N1-(4-(4-ethylpiperazin-1-yl)-6-methylpyrimidin-2-yl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  氨基喹啉-嘧啶杂种上的N-哌啶基取代：对抗疟原虫效力的影响。

  摘要：

  为了鉴定具有增强的抗疟活性的化合物，合成了一系列的4-氨基喹啉-哌啶基-嘧啶杂化物。所有合成的分子在体外针对培养的恶性疟原虫W2和D6菌株进行了评估，并显示出有效的抗疟原虫活性，IC50值在0.02-5.16μM范围内。在22种合成的杂种中，发现有12种比氯喹（CQ）更好（活性高达八倍），特别是对恶性疟原虫抗CQ的W2菌株，对哺乳动物细胞没有明显的细胞毒性。机理研究表明，这些化合物与血红素结合，计算对接研究表明Pf-DHFR活性位点内有良好的对接相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.007