3-amino-4,4,4-trifluoro-2-(4-fluorophenyl)-1-[4-(methylthio)phenyl]-2-buten-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-amino-4,4,4-trifluoro-2-(4-fluorophenyl)-1-[4-(methylthio)phenyl]-2-buten-1-one
• 英文别名: (Z)-3-amino-4,4,4-trifluoro-2-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylsulfanylphenyl)but-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₃F₄NOS
• 分子量: 355.356
• InChiKey: BQXHHCQKHQFCFY-PEZBUJJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4,4,4-trifluoro-2-(4-fluorophenyl)-1-[4-(methylthio)phenyl]-2-buten-1-one 在 盐酸 作用下， 生成 2-(4-氟苯基)-1-[4-(甲硫基)苯基]-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  1,4,5-triphenyl pyrazolyl compounds for the treatment of inflammation

  摘要：

  一种1,4,5-三苯基吡唑类化合物被描述用于治疗炎症，包括治疗疼痛和关节炎等疾病。特别感兴趣的化合物属于以下式I ##STR1## 其中R.sup.1是一个或多个独立选择自氢、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、甲砜基、甲砜酰基、羟基、硝基、氨基、N-甲基氨基、乙酰氨基、三氟甲基、溴、碘、氟和氯的基团；其中R.sup.2选择自氢、甲基、乙基、氰基、三氟甲基、二氟氯甲基、二氟甲基、五氟乙基和七氟丙基；其中R.sup.3是一个或多个独立选择自氢、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、甲砜基、甲砜酰基、羟基、硝基、氨基、N-甲基氨基、乙酰氨基、三氟甲基、溴、碘、氟和氯的基团；以及R.sup.4是甲基；或其药用可接受盐。

  公开号：

  US05401765A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-1-(4-(methylthio)phenyl)ethanone 以10.5 g (36%)的产率得到3-amino-4,4,4-trifluoro-2-(4-fluorophenyl)-1-[4-(methylthio)phenyl]-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,4,5-triphenyl pyrazolyl compounds for the treatment of inflammation

  摘要：

  一种1,4,5-三苯基吡唑类化合物被描述用于治疗炎症，包括治疗疼痛和关节炎等疾病。特别感兴趣的化合物属于公式II ##STR1## 其中R.sup.1从羟基，卤素，烷基，烷基硫，烷基亚硫酰，烷基磺酰，硝基，氨基，N-单烷基氨基，N,N-二烷基氨基，酰氨基，酰氨基烷基，卤代烷基，羟基和烷氧基组中选择；其中R.sup.2从氢，烷基，氰基和卤代烷基中选择；其中R.sup.3从氢，卤素，烷基，烷基硫，烷基亚硫酰，烷基磺酰，硝基，氨基，N-单烷基氨基，N,N-二烷基氨基，酰氨基，酰氨基烷基，卤代烷基，羟基和烷氧基组中选择；其中R.sup.4是烷基或氨基；或其药用可接受盐。

  公开号：

  US05639777A1

文献信息

• 3,4 - substituted pyrazoles for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP1127878A1

  公开（公告）日：2001-08-29

  A class of pyrazolyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula II: wherein R1 is selected from alkyl, aralkyl, alkynyl, cyanoalkyl, carboxyalkyl, aminocarbonylalkyl, arylaminocarbonylalkyl, heterocyclicalkyl, and alkoxycarbonylalkyl; wherein R3 is aryl optionally substituted at a substitutable position with one or more radicals independently selected from halo, alkylthio, alkylsulfinyl, alkyl, cyano, carboxyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl, N-alkyl-N-arylaminocarbonyl, haloalkyl, hydroxyl, alkoxy, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, haloalkoxy, amino, alkylamino, arylamino, heterocyclo and nitro; wherein R4 is haloalkyl; and wherein R5 is selected from alkyl and amino; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类用于治疗炎症和炎症相关疾病的吡唑化合物。特别感兴趣的化合物由式 II： 其中 R1 选自烷基、芳烷基、炔基、氰基烷基、羧基烷基、氨基羰基烷基、芳基氨基羰基烷基、杂环烷基和烷氧基羰基烷基；其中 R3 是芳基，可任选地被一个或多个独立选自卤代、烷硫基、烷亚磺酰基、烷基、氰基、羧基、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基、N-烷基-N-芳基氨基羰基、卤代烷基、羟基、烷氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基、氨基、烷基氨基、芳基氨基、杂环烷基和硝基的基团取代；其中 R4 为卤代烷基；R5 选自烷基和氨基；或其药学上可接受的盐。
• Pharmaceutical formulation containing muscle relaxant and COX-II inhibitor
  申请人：Sen Nilendu

  公开号：US20050100594A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Disclosed is an extended release pharmaceutical formulation comprising a muscle relaxant drug, such as tizanidine, in combination with a cyclooxygenase-2 inhibitor, such as valdecoxib. The formulations are useful in the treatment and management of painful inflammatory conditions associated with, for example, skeletal muscle spasms.

  本发明公开了一种缓释药物制剂，该制剂由肌肉松弛剂药物（如替扎尼丁）与环氧化酶-2 抑制剂（如伐地昔布）组合而成。该制剂可用于治疗和控制与骨骼肌痉挛等相关的疼痛性炎症。
• Topical pharmaceutical compositions
  申请人：Krishnan Anandi

  公开号：US20050096371A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  A hydroalcoholic topical pharmaceutical composition is provided comprising a therapeutically effective amount of a therapeutic agent comprising one or more selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof solubilized in a solubilizing amount of a penetration vehicle system comprising a skin penetration enhancing effective amount of at least one monohydric alcohol and at least two non-volatile organic compounds selected from the group consisting of pyrrolidones, polyol ethers, polyols and mixtures thereof. Also provided is a process for its preparation.

  本发明提供了一种水醇局部药物组合物，该组合物包含治疗有效量的治疗剂，该治疗剂包含一种或多种选择性环氧化酶-2 (COX-2) 抑制剂或其药学上可接受的盐或酯，该治疗剂溶解在渗透载体系统的溶解量中，该渗透载体系统包含皮肤渗透增强有效量的至少一种一元醇和至少两种非挥发性有机化合物，这些非挥发性有机化合物选自由吡咯烷酮、多元醇醚、多元醇及其混合物组成的组。此外，还提供了一种制备方法。
• [EN] 1,4,5-TRIPHENYL PYRAZOLYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION AND INFLAMMATION-RELATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES DU 1,4,5-TRIPHENYLE PYRAZOLYLE DESTINES AU TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS ET DES TROUBLES LIES AUX INFLAMMATIONS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1995015317A1

  公开（公告）日：1995-06-08

  (EN) A class of 1,4,5-triphenyl pyrazoles is described for the treatment of inflammation, including treatment of pain and disorders such as arthritis. Compounds of particular interest are of formula (II), wherein R1 is selected from the group hydrido, halo, alkyl, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, nitro, amino, N-monoalkylamino, N,N-dialkylamino, acylamino, acylaminoalkyl, haloalkyl, hydroxy and alkoxy; wherein R2 is selected from hydrido, alkyl, cyano and haloalkyl; wherein R3 is selected from the group hydrido, halo, alkyl, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsufonyl, nitro, amino, N-monoalkylamino, N,N-dialkylamino, acylamino, acylaminoalkyl, haloalkyl, hydroxy and alkoxy; and wherein R4 is alkyl or amino; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.(FR) La présente invention concerne une classe de 1,4,5-triphényle pyrazoles destinés au traitement des inflammations, y compris le traitement des douleurs et troubles tels que l'arthrite. Les composés présentant un intérêt tout particulier sont conformes à la formule générale (II), où R1 est sélectionné dans le groupe hydrido, halo, alkyle, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, nitro, amino, N-monoalkylamino, N,N-dialkylamino, acylamino, acylaminoalkyle, haloalkyle, hydroxy et alcoxy; où R2 est sélectionné dans le groupe hydrido, alkyle, cyano et aloalkyle; où R3 est sélectionné dans le groupe hydrido, halo, alkyle, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, nitro, amino, N-monoalkylamino, N,N-dialkylamino, acylamino, acylaminoalkyle, haloalkyle, hydroxy et alcoxy; et où R4 est alkyle ou amino; ou un des ses sels compatibles sur le plan pharmaceutique.

  以下是一段英文文本的中文翻译： *(EN) 一种1,4,5-三苯杂二噁唑类化合物的类群被描述为用于治疗炎症，包括治疗痛觉和类风湿关节炎等炎症性疾病。特别感兴趣的是以下化合物的公式(II)，其中R1被选自hydrido、halo、alkyl、alkylthio、alkylsulfinyl、alkylsulfonyl、nitro、amino、N-monoalkylamino、N,N-dialkylamino、acylamino、acylamino-alkyl、haloalkyl、hydroxy和alkoxy；R2被选自hydrido、alkyl、cyano和haloalkyl；R3被选自hydrido、halo、alkyl、alkylthio、alkylsulfinyl、alkylsulfonyl、nitro、amino、N-monoalkylamino、N,N-dialkylamino、acylamino、acylamino-alkyl、haloalkyl、hydroxy和alkoxy；而R4为甲基或氨基；或其 pharmaceutically-acceptable 盐。*(FR) 本发明涉及一类 1,4,5-三苯杂二噁唑化合物，用于炎症治疗，包括治疗疼痛和类风湿关节炎等相关炎症性疾病。特别值得注意的是，符合以下一般式（II）的化合物，其中，R1被选自hydrido、halo、alkyl、alkylthio、alkylsulfinyl、alkylsulfonyl、nitro、amino、 N-monoalkylamino、N,N-dialkylamino、acylamino、acylamino-alkyl、haloalkyl、hydroxy和alkoxy；R2被选自hydrido、alkyl、cyano和haloalkyl；R3被选自hydrido、halo、alkyl、alkylthio、alkylsulfinyl、alkylsulfonyl、nitro、amino、 N-monoalkylamino、N,N-dialkylamino、acylamino、acylamino-alkyl、haloalkyl、hydroxy和alkoxy；其中，R4为甲基或氨基；或其 pharmaceutically-acceptable 盐。
• [EN] 3,4-SUBSTITUTED PYRAZOLES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] PYRAZOLES 3,4-SUBSTITUEES DESTINEES AU TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1996003385A1

  公开（公告）日：1996-02-08

  (EN) A class of pyrazolyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by formula (II), wherein R1 is selected from alkyl, aralkyl, alkynyl, cyanoalkyl, carboxyalkyl, aminocarbonylalkyl, arylaminocarbonylalkyl, heterocyclicalkyl, and alkoxycarbonylalkyl; wherein R3 is aryl optionally substituted at a substitutable position with one or more radicals independently selected from halo, alkylthio, alkylsulfinyl, alkyl, cyano, carboxyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl, N-alkyl-N-arylaminocarbonyl, haloalkyl, hydroxyl, alkoxy, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, haloalkoxy, amino, alkylamino, arylamino, heterocyclo and nitro; wherein R4 is haloalkyl; and wherein R5 is selected from alkyl and amino; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.(FR) On décrit une classe de composés ou leurs sels pharmacologiquement acceptables, à base de pyrazolyle, utiles pour traiter des inflammations et des troubles en découlant. Les composés présentant un intérêt particulier sont définis par la formule (II), où R1 est choisi parmi alkyle, arakyle, alkynyle, cyanoalkyle, carboxyalkyle, aminocarbonylalkyle, arylaminocarbonylalkyle, alkyle hétérocyclique et alcoxycarbonylalkyle; R3 représente aryle éventuellement substitué en une position substituable avec un ou plusieurs radicaux choisis indépendemment parmi halo, alkylthio, alkylsulfinyle, alkyle, cyano, carboxyle, alcoxycarbonyle, aminocarbonyle, alkylaminocarbonyle, arylaminocarbonyle, N-alkyle-N-arylamonicarbonyle, haloalkyle, hydroxyle, alcoxy, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, haloalcoxy, amino, alkylamino, arylamino, hétérocyclo et nitro; R4 représente haloalkyle, et R5 est choisi entre alkyle et amino.

  描述了一类吡唑基化合物及其药用盐，用于治疗炎症及相关疾病。特别感兴趣的是由式(II)定义的化合物，其中R1选自烷基、芳烷基、炔基、氰基烷基、羧基烷基、氨基甲酰基烷基、芳氨基甲酰基烷基、杂环烷基和烷氧基羰基烷基；R3为芳基，可被一个或多个独立选择的取代基在可取代的位置上取代，这些取代基选自卤素、烷硫基、烷基磺酰基、烷基、氰基、羧基、烷氧基羰基、氨基甲酰基、烷基氨基甲酰基、芳基氨基甲酰基、N-烷基-N-芳基氨基甲酰基、卤代烷基、羟基、烷氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基、氨基、烷基氨基、芳基氨基、杂环基和硝基；R4为卤代烷基；而R5则选自烷基和氨基。