1-methyl-5-trimethylsilyl-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-methyl-5-trimethylsilyl-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-trimethylsilyl-1-methyl-1H-[1,2,4]-triazole；Trimethyl-(2-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)silane；trimethyl-(2-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)silane
• 化学式: C₆H₁₃N₃Si
• 分子量: 155.275
• InChiKey: LEBYPOGIEREEOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-trimethylsilyl-1,2,4-triazole 、 二氧化碳 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75.7%的产率得到5-trimethylsilyl-1-methyl-1H-[1,2,4]-triazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种1-甲基-1H-1,2,4-三氮唑-3-甲酸甲酯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种1‑甲基‑1H‑1,2,4‑三氮唑‑3‑甲酸甲酯的制备方法，属于有机合成技术领域。以1,2,4‑三氮唑为原料，首先与氯甲烷在强碱氢氧化钾条件下亲核取代得到1‑甲基‑1,2,4‑三氮唑，随后在锂试剂作用下在5位进行保护，随后在非极性强碱LDA作用下在3位与二氧化碳反应得到3位羧酸，随后与二氯亚砜和甲醇合成3位羧酸甲酯，随后脱掉5位保护得到1‑甲基‑1H‑1,2,4‑三氮唑‑3‑甲酸甲酯。本发明提供了一种新的制备方法，原料易得，从源头避免了N‑甲基异构化和过度季铵化反应问题。

  公开号：

  CN113651762A
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1,2,4-三唑 、 三甲基溴硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到1-methyl-5-trimethylsilyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to C-Trimethylsilyl-1,3-azoles

  摘要：

  研究了在三乙胺存在下，1,3-唑类化合物与溴三甲基硅烷的直接硅烷化反应。发现5-苯并噁唑、苯并噁唑、1-甲基-1,2,4-三唑、2-芳基-1,3,4-噁二唑和噻二唑能生成相应的2-或5-三甲基硅基衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926412

文献信息

• A Novel Approach to <i>C</i>-Trimethylsilyl-1,3-azoles
  作者：Evgenij Zarudnitskii、Igor Pervak、Anatolij Merkulov、Aleksandr Yurchenko、Andrej Tolmachev、Aleksandr Pinchuk

  DOI：10.1055/s-2006-926412

  日期：2006.4

  Direct silylation of 1,3-azoles with bromotrimethylsilane in the presence of triethylamine was investigated. 5-Phenyloxazole, benzoxazole, 1-methyl-1,2,4-triazole, 2-aryl-1,3,4-oxa- and thiadiazoles were found to give the corresponding 2- or 5-trimethylsilyl derivatives.

  研究了在三乙胺存在下，1,3-唑类化合物与溴三甲基硅烷的直接硅烷化反应。发现5-苯并噁唑、苯并噁唑、1-甲基-1,2,4-三唑、2-芳基-1,3,4-噁二唑和噻二唑能生成相应的2-或5-三甲基硅基衍生物。
• 一种1-甲基-1H-1,2,4-三氮唑-3-甲酸甲酯的制备方法
  申请人：上海晋鲁医药科技有限公司

  公开号：CN113651762A

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明公开了一种1‑甲基‑1H‑1,2,4‑三氮唑‑3‑甲酸甲酯的制备方法，属于有机合成技术领域。以1,2,4‑三氮唑为原料，首先与氯甲烷在强碱氢氧化钾条件下亲核取代得到1‑甲基‑1,2,4‑三氮唑，随后在锂试剂作用下在5位进行保护，随后在非极性强碱LDA作用下在3位与二氧化碳反应得到3位羧酸，随后与二氯亚砜和甲醇合成3位羧酸甲酯，随后脱掉5位保护得到1‑甲基‑1H‑1,2,4‑三氮唑‑3‑甲酸甲酯。本发明提供了一种新的制备方法，原料易得，从源头避免了N‑甲基异构化和过度季铵化反应问题。