2-cyclohexyl-4-methoxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-cyclohexyl-4-methoxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran
• 英文别名: 2-(Cyclohexen-1-yl)-4-methoxy-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: TXGYIDQWBPAFGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 在 gold(III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-cyclohexyl-4-methoxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  AuCl3催化从2-(1-炔基)-2-烯烃-1-酮合成高度取代的呋喃

  摘要：

  高度取代的呋喃已通过 2-(1-炔基)-2-链烯-1-酮和各种亲核试剂在非常温和的反应条件下以良好至极好的产率反应合成。金和其他一些过渡金属是该反应的有效催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja0466964

文献信息

• Cu(I) Catalyst in DMF:  An Efficient Catalytic System for the Synthesis of Furans from 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones
  作者：Nitin T. Patil、Huanyou Wu、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo050191u

  日期：2005.5.1

  The cyclization of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones 1 proceeded very smoothly in the presence of alcohols 2 with a catalytic amount of Cu(I)Br in DMF at 80 °C, leading to the formation of highly substituted furans 3. The catalytic system reported herein is easy to handle, compared to the previously known system wherein the reaction between 1 and 2 needed to use moisture sensitive gold(III) chloride.

  2-（1-炔基）的环化-2-链烯-1-酮1在醇的存在下很顺利进行2与在80℃下的Cu（I）溴在DMF催化量，导致形成高度取代的呋喃3。与先前已知的其中使用湿敏氯化金（III）需要1和2之间的反应的系统相比，本文报道的催化系统易于处理。
• Nucleophile-assisted Pt-catalyzed cyclization of enynones: an access to synthesis of highly substituted furans
  作者：Chang Ho Oh、V. Raghava Reddy、Ahyun Kim、Chul Yun Rhim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.119

  日期：2006.7

  A new and efficient Pt-catalyzed hydroxy- or alkoxy cyclization of 2-(1-alkynyl)-2-alkene-1-ones offers a general synthetic pathway to a wide range of highly substituted furans in good to excellent yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.