4-methoxy-2-(4-nitrophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-methoxy-2-(4-nitrophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran
• 英文别名: 4-Methoxy-2-(4-nitrophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: OAOVGOLDQULJRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-4-硝基苯 在 gold(III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-methoxy-2-(4-nitrophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  亲电诱导的2-（1-炔基）-2-链烯-1-酮与亲核试剂的偶联合成高取代度呋喃

  摘要：

  由AuCl 3催化或由亲电试剂诱导的2-（1-炔基）-2-链烯-1-酮与亲核试剂的偶联在非常温和的反应条件下可提供高取代率的呋喃，收率好至极佳。各种亲核试剂，包括功能性取代的醇，H 2 O，羧酸，1,3-二酮和富电子芳烃，以及各种环状和非环状的2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮参与这些环化。碘，NIS和PhSeCl已证明在此过程中作为亲电子试剂是成功的。使用已知的有机钯化学方法，可以很容易地将所得的含碘呋喃加工成更复杂的产品。

  DOI：

  10.1021/jo0510585

文献信息

• Bu₄N[AuCl₄]-Catalyzed Synthesis of Highly Substituted Furans from 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones in Ionic Liquids: An Air-Stable and Recyclable Catalytic System
  作者：Yongmin Liang、Xueyuan Liu、Zhenliang Pan、Xingzhong Shu、Xinhua Duan

  DOI：10.1055/s-2006-947363

  日期：2006.8

  The cyclization of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones proceeded smoothly in the presence of various nucleophiles with a ­catalytic amount of Bu4N[AuCl4] in [bmim]BF4, leading to the formation of highly substituted furans. This system is air-stable and ­recyclable. The catalyst is inexpensive and readily available.

  在[bmim]BF4 中加入一定量的 Bu4N[AuCl4] 催化剂，在各种亲核剂的作用下，2-(1-炔基)-2-烯-1-酮的环化反应顺利进行，最终生成了高取代度的呋喃。该系统在空气中稳定，可循环使用。催化剂价格低廉，易于获得。