propan-2-yl (1R,6R,11aS)-1,7,8,10-tetramethoxy-9-methyl-4-oxo-6-(phenylmethoxymethyl)-3,6,11,11a-tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: propan-2-yl (1R,6R,11aS)-1,7,8,10-tetramethoxy-9-methyl-4-oxo-6-(phenylmethoxymethyl)-3,6,11,11a-tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-2-carboxylate
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₈
• 分子量: 542.629
• InChiKey: WVWTYCKVWBXVQZ-RXYILKCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propan-2-yl (1R,6R,11aS)-1,7,8,10-tetramethoxy-9-methyl-4-oxo-6-(phenylmethoxymethyl)-3,6,11,11a-tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-2-carboxylate 在 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡嗪并[1,2– b ]异喹啉中[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯促进的反应

  摘要：

  高价碘试剂PhI（OH）OTs（HTIB）促进了1,4-氢醌甲基醚的氧化脱甲基作用，从而在定量转化中获得了醌。该反应的功效已应用于简单的芳烃化合物和杂环体系，例如2-异丙氧基羰基-7,10-二甲氧基-吡嗪并[1,2 - b ]异喹啉-4-酮和1,4-二酮以得到相应的7,10-醌（化合物6 - 8），是类似于由CAN促进并且不需要水的存在。HTIB代替了氧化脱甲基作用，而在1-甲氧基-吡嗪并[1,2- b ]异喹啉4-ones复杂的多步过程中得到了促进，从而得到化合物9或10。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.070
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1RS,6RS,11aSR)-6-benzyloxymethyl-1-hydroxy-2-isopropyloxycarbonyl-7,8,10-trimethoxy-9-methyl-1,2,3,6,11,11a-hexahydro-pyrazino[1,2-b]isoquinolin-4-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以4.69 g的产率得到propan-2-yl (1R,6R,11aS)-1,7,8,10-tetramethoxy-9-methyl-4-oxo-6-(phenylmethoxymethyl)-3,6,11,11a-tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C(3)-alkylation and cyclization of pyrazino[1,2-b]isoquinolin-4-ones

  摘要：

  To avoid the epimerization of the C(11a)-stereocenter previously observed in 6,11a-cis-pyrazino[1,2-b]isoquinolin-1,4-diones, we present in this paper the C(3)-alkylation of 1-methoxy-pyrazino[1,2-b]isoquinolin-4-ones to obtain all-cis derivatives through a very reliable protocol. The success of the acid-promoted cyclization to get pentacyclic (R-3=arylmethyl) or tetracyclic (R-3=2-bromo-2-propenyl) compounds is dependent on the nature of the C(3)-unsaturated chain and of the N-substituent, but these limitations have been overcome by using trifluoromethanesulfonic as a superacid catalyst. The C-(3)-alkylation of pyrazinol 1,2-b]isoquinolin-4-one is also Studied. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.016