2-(3-phenyl-propionylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(3-phenyl-propionylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[(3-phenylpropanoyl)amino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate；ethyl 2-(3-phenylpropanoylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃S
• mdl: MFCD00495513
• 分子量: 357.474
• InChiKey: HUNPNGZNMABNTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenyl-propionylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-Amino-2-(2-phenylethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  稠合噻吩并[2,3-d]-嘧啶的衍生物。20. 2-取代的5,6-二氢-8H-吡喃并[4'，3'：4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-和5,6,7的合成， 8-四氢苯并-[b]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-006-0098-y
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 sulfur 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(3-phenyl-propionylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现新型四氢苯并[ b ]噻吩和吡咯基支架作为有效和选择性的CB2受体配体：控制结合亲和力，选择性和功能性的结构元素

  摘要：

  基于CB2的疗法在治疗各种疾病（例如炎症，多发性硬化症，疼痛，免疫相关疾病，骨质疏松症和癌症）方面显示出强大的潜力，而不会引起CB1配体的典型神经行为副作用。因此，目前的研究活动是针对CB2选择性配体的开发。在本文中，报道了新颖的基于杂环的CB 2选择性化合物的合成。一组2,5-二烷基-1-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺，5-取代的-2-（酰基氨基）/（2-磺酰基氨基）-噻吩-3-羧酸盐和2-（酰基氨基）/（合成了2-磺酰基氨基）-四氢苯并[ b ]噻吩-3-羧酸盐。生物学结果表明化合物具有很高的CB2结合亲和力和CB2 / CB1亚型选择性。化合物19a吡咯系列中的 α和19b表现出最高的CB2受体亲和力（分别为K i = 7.59和6.15 nM）以及最高的CB2 / CB1亚型选择性（分别为〜70和〜200倍）。此外，来自四氢苯并[ b ]噻吩系列的化合物6b在该系列中表现出最有效和最具选择性的CB2配体（K

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.012