2-methyl-3-(naphthalene-2-yl)oxirane-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-3-(naphthalene-2-yl)oxirane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,3R)-2-methyl-3-naphthalen-2-yloxirane-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: ICJIJTHLEYUHPV-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(naphthalene-2-yl)oxirane-2-carbaldehyde 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 迭氮酸 、 三乙胺 、 sodium azide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到4-methyl-5-(naphthalen-2-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  亲核卡宾通过环氧醛的叠氮化催化合成1,2个氨基醇。

  摘要：

  我们在本文中报道了环氧亲核的卡宾催化氧化还原叠氮化。中间体β-羟基酰基叠氮化物经历库尔修斯热重排，然后用过量的叠氮化物捕获以形成氨基甲酰基叠氮化物，或以互补序列捕获羟基以形成恶唑烷酮。两种产物均以适度的产率和非对映选择性形成。富含对映体的三唑鎓催化剂的使用导致适度的不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/jo8020055

文献信息

• Nucleophilic Carbene Catalyzed Synthesis of 1,2 Amino Alcohols Via Azidation of Epoxy Aldehydes
  作者：Harit U. Vora、Johannah R. Moncecchi、Oleg Epstein、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jo8020055

  日期：2008.12.19

  We report herein a nucleophilic carbene catalyzed redox azidation of epoxyaldehydes. The intermediate beta-hydroxy acyl azides undergo thermal Curtius rearrangement followed by trapping with excess azide to form carbamoyl azides or, in a complementary sequence, by the hydroxy group to form oxazolidinones. Both products are formed in modest to good yields and diastereoselectivities. The use of an enantioenriched

  我们在本文中报道了环氧亲核的卡宾催化氧化还原叠氮化。中间体β-羟基酰基叠氮化物经历库尔修斯热重排，然后用过量的叠氮化物捕获以形成氨基甲酰基叠氮化物，或以互补序列捕获羟基以形成恶唑烷酮。两种产物均以适度的产率和非对映选择性形成。富含对映体的三唑鎓催化剂的使用导致适度的不对称诱导。