10-phenyl-3-(trifluoromethyl)phenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 10-phenyl-3-(trifluoromethyl)phenanthrene
• 英文别名: 10-Phenyl-3-(trifluoromethyl)phenanthrene
• 化学式: C₂₁H₁₃F₃
• 分子量: 322.329
• InChiKey: UZOSSJNPCLVGJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 2-bromo-1-(1-phenylvinyl)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到10-phenyl-3-(trifluoromethyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  邻乙烯基溴苯与芳族溴化物的顺序交叉偶联/环化反应，用于合成多环芳族化合物。

  摘要：

  实现了邻乙烯基溴苯与芳族溴的顺序交叉偶联/环化反应，这提供了直接和模块化的方法来获得多环芳族化合物。乙烯基配位的palladacycle被提议为该顺序过程的关键中间体。在该转化中观察到优异的化学选择性和区域选择性。该方法的实用性因其广泛的底物范围，出色的官能团耐受性以及与所得产物相关的丰富转化而突出。

  DOI：

  10.1002/anie.201910792

文献信息

• 一种稠环化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111995488B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明公开了一种稠环化合物III的制备方法。本发明的制备方法包括下述步骤：在溶剂中，在醋酸钯、碱和配体的存在下，将化合物I和化合物II进行如下所示的反应，得到化合物III即可。本发明的制备方法对底物的兼容性较好，可以较简单地通过汇聚式合成短时间内获得多种稠环芳烃化合物，尤其是含杂原子类稠环芳烃更是表现出极其优秀的区域选择性。
• Proton Abstraction Mechanism for the Palladium-Catalyzed Intramolecular Arylation
  作者：Domingo García-Cuadrado、Ataualpa A. C. Braga、Feliu Maseras、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja056165v

  日期：2006.2.1

  Under the usual conditions, the Pd-catalyzed arylation does not involve an electrophilic aromatic substitution reaction. On the basis of DFT calculations, we propose a mechanism for the Pd-catalyzed arylation that involves a proton abstraction by a carbonate or related ligand and that provides a satisfactory explanation for the experimental data.

  在通常条件下，钯催化的芳基化不涉及亲电芳香取代反应。在 DFT 计算的基础上，我们提出了一种 Pd 催化芳基化的机制，该机制涉及碳酸盐或相关配体的质子提取，并为实验数据提供了令人满意的解释。
• Proton-Abstraction Mechanism in the Palladium-Catalyzed Intramolecular Arylation:  Substituent Effects
  作者：Domingo García-Cuadrado、Paula de Mendoza、Ataualpa A. C. Braga、Feliu Maseras、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja071034a

  日期：2007.5.1

  The regioselectivity observed in the intramolecular palladium-catalyzed arylation of substituted bromobenzyldiarylmethanes as well as theoretical results demonstrate that the Pd-catalyzed arylation proceeds by a mechanism involving a proton abstraction by the carbonate, or a related basic ligand. The reaction is facilitated by electron-withdrawing substituents on the aromatic ring, which is inconsistent

  在分子内钯催化的取代溴苄基二芳基甲烷的芳基化反应中观察到的区域选择性以及理论结果表明，Pd 催化的芳基化反应通过涉及碳酸酯或相关碱性配体提取质子的机制进行。芳香环上的吸电子取代基促进了反应，这与亲电芳香取代机制不一致。更重要的定向效应是由反应位点邻位的吸电子取代基发挥的。