6,7-dimethoxy-1-hexyl-3,4-dihydro-1H-isochromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-hexyl-3,4-dihydro-1H-isochromene
• 英文别名: 1-hexyl-6,7-dimethoxyisochroman；1-hexyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isochromene
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: QIVAJIYZSDDVRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 3,4-二甲氧基苯乙醇 在 iron(II) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到6,7-dimethoxy-1-hexyl-3,4-dihydro-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  通过Fe（OTf）2催化的Oxa-Pictet-Spengler环化合成异色满

  摘要：

  已发现Fe（OTf）2是导致异色团的Oxa-Pictet-Spengler环化反应的有效催化剂。通过 在70℃下1摩尔％的Fe（OTf）2催化下，将β-芳基乙醇与醛或缩酮偶联，可以得到一系列具有良好分离效果的取代异色满。使用廉价的，毒性较小的催化剂，水是唯一的副产物，这种铁催化的Oxa-Pictet-Spengler反应可以被认为对环境友好且经济实惠。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.028

文献信息

• Synthesis of functionalised isochromans: epoxides as aldehyde surrogates in hexafluoroisopropanol
  作者：Cyprien Muller、Filip Horký、Marie Vayer、Andrei Golushko、David Lebœuf、Joseph Moran

  DOI：10.1039/d2sc06692k

  日期：——

  pot by subsequent ring-opening, reductions, and intra- and intermolecular Friedel–Crafts reactions, also in HFIP. Finally, owing to the high pharmacological relevance of the isochroman motif, the synthesis of drug analogues was demonstrated.

  oxa-Pictet-Spengler 反应可以说是构建优先等色满基序最直接和模块化的方法，但其范围主要限于苯甲醛衍生物和沿脂肪链缺乏取代的富电子 β-苯基乙醇。在这里，我们描述了这种反应的一种变体，它从环氧化物而不是醛开始，大大扩展了反应的范围和速率（<1 小时，20 °C）。除了促进最初的 Meinwald 重排外，使用六氟异丙醇 (HFIP) 作为溶剂还扩大了亲电试剂范围，包括相当于酮、脂肪醛和苯乙酰醛的伙伴，以及包括适度电子失活和高度取代的 β-苯基乙醇的亲核试剂范围. 通过随后的开环、还原以及分子内和分子间 Friedel-Crafts 反应，在 HFIP 中，产品可以很容易地在同一锅中进一步衍生化。最后，由于等色满基序的高度药理学相关性，证明了药物类似物的合成。
• Synthesis of tetrahydroisoquinolines and isochromans via Pictet–Spengler reactions catalyzed by Brønsted acid–surfactant-combined catalyst in aqueous media
  作者：Akio Saito、Masaki Takayama、Aru Yamazaki、Junko Numaguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.123

  日期：2007.5

  Perfluorooctanesulfonic acid (PFOSA), Bronsted acid-surfactant-combined catalyst, efficiently catalyzes the Pictet-Spengler reactions of beta-arylethyl carbamate derivatives with aldehydes in water. The present reaction is accelerated by the addition of 1, 1, 1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP). PFOSA in HFIP-water (10 v/v%) is also successfully applied to the oxa-Pictet-Spengler reactions of beta-arylethyl alcohol compounds. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of isochromans via Fe(OTf)2-catalyzed Oxa-Pictet–Spengler cyclization
  作者：Jimei Zhou、Chao Wang、Dong Xue、Weijun Tang、Jianliang Xiao、Chaoqun Li

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.028

  日期：2018.12

  Fe(OTf)2 has been found to be an efficient catalyst for the Oxa-Pictet–Spengler cyclization reaction leading to isochromans. A series of substituted isochromans were obtained with good to excellent isolated yields by coupling β-arylethanols with aldehydes or ketals under the catalysis of 1 mol% of Fe(OTf)2 at 70 °C. Using a cheap, less-toxic catalyst with water as the only byproduct, this iron-catalyzed

  已发现Fe（OTf）2是导致异色团的Oxa-Pictet-Spengler环化反应的有效催化剂。通过 在70℃下1摩尔％的Fe（OTf）2催化下，将β-芳基乙醇与醛或缩酮偶联，可以得到一系列具有良好分离效果的取代异色满。使用廉价的，毒性较小的催化剂，水是唯一的副产物，这种铁催化的Oxa-Pictet-Spengler反应可以被认为对环境友好且经济实惠。