tert-butyl 4-(3-bromo-2-cyanophenyl)piperazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(3-bromo-2-cyanophenyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: T-Butyl 4-(3-bromo-2-cyanophenyl)piperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₀BrN₃O₂
• 分子量: 366.258
• InChiKey: JIAQPOMQFNJYDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(benzoyloxy)piperazine-1-carboxylate 、 2-溴苯腈 在 1.1C₉H₁₈N^(1-)*C₄H₁₀Zn*2Li⁽¹⁺⁾ 、 copper(II) 2-ethylhexanoate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.25h， 以83%的产率得到tert-butyl 4-(3-bromo-2-cyanophenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过去质子锌化进行位点选择性铜催化芳烃和杂芳烃的胺化和叠氮化

  摘要：

  芳烃胺化是通过位点选择性 CH 锌化，然后在温和条件下铜催化与 O-苯甲酰羟胺偶联来实现的。这一成功的关键是由氨基二乙基锌酸锂介导的邻位锌化，它对多种芳烃有效，包括带有简单官能团的非活化芳烃，如氟化物、氯化物、酯、酰胺、醚、腈和三氟甲基以及杂芳烃包括吲哚、噻吩、吡啶和异喹啉。类似的 CH 叠氮化也可以使用叠氮碘来完成，将有用的叠氮基团直接引入到广泛的芳烃和杂芳烃上。这些新的转化提供了快速获得有价值且多样化的氨基芳烃化学空间的途径。通过后期胺化和叠氮化反应合成天然产物 (-)-尼古丁和抗抑郁药舍曲林的新型类似物，证明了它们在有机合成和药物发现中的广泛应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07661