N-(3-methoxyphenyl)naphthalen-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(3-methoxyphenyl)naphthalen-1-amine
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: DQSHZBUZKDCUCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-[1]naphthamidine 在 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(3-methoxyphenyl)naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  芳基腈的镍催化胺化通过 C−CN 键活化获得二芳基胺

  摘要：

  通过芳基腈与苯胺的 C-CN 键活化，已开发出镍催化胺化以获取二芳基胺。在这个开发的催化方案中，各种芳香族和杂芳香族腈可以用作亲电试剂与取代苯胺偶联。以 15-95% 的产率获得了多种二芳基胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100641

文献信息

• Sustainable ppm level palladium-catalyzed aminations in nanoreactors under mild, aqueous conditions
  作者：Yitao Zhang、Balaram S. Takale、Fabrice Gallou、John Reilly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c9sc03710a

  日期：——

  Greening-up aminations: a well-defined palladium pre-catalyst enables ppm-level Pd-catalyzed C–N cross couplings in water under very mild conditions. Comparisons using this protocol vs. traditional amination conditions for preparing key medicinal intermediates are demonstrated.

  绿色氨化：一个明确定义的钯前驱催化剂使得在非常温和的条件下，水中进行ppm级钯催化的C-N交叉偶联成为可能。使用这种方案与传统的氨化条件进行比较，以制备关键的药用中间体。
• β-Hydrogen-Containing Sodium Alkoxides as Suitable Bases in Palladium-Catalyzed Aminations of Aryl Halides
  作者：Mahavir Prashad、Bin Hu、Yansong Lu、Robert Draper、Denis Har、Oljan Repič、Thomas J. Blacklock

  DOI：10.1021/jo991949a

  日期：2000.4.1
• Nickel‐Catalyzed Amination of Aryl Nitriles for Accessing Diarylamines through C−CN Bond Activation
  作者：Ke Wu、Qiang Rong、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Liqun Jin、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/adsc.202100641

  日期：2021.10.19

  A nickel-catalyzed amination to access diarylamines has been developed through C−CN bond activation of aryl nitriles with anilines. In this developed catalytic protocol, various aromatic and heteroaromatic nitriles could be utilized as the electrophiles to couple with substituted anilines. A diversity of diarylamines were obtained in 15–95% yields.

  通过芳基腈与苯胺的 C-CN 键活化，已开发出镍催化胺化以获取二芳基胺。在这个开发的催化方案中，各种芳香族和杂芳香族腈可以用作亲电试剂与取代苯胺偶联。以 15-95% 的产率获得了多种二芳基胺。