1,5-dimethyl-3,4-diphenyl-1,5-dihydropyrrol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,5-dimethyl-3,4-diphenyl-1,5-dihydropyrrol-2-one
• 英文别名: 1,5-dimethyl-3,4-diphenyl-1,5-dihydro-2-pyrrolone；1,5-Dimethyl-3,4-diphenyl-3-pyrrolin-2-one；1,2-dimethyl-3,4-diphenyl-2H-pyrrol-5-one
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: JWUYOFJPYSNYFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)-2-phenylacetamide 生成 1,5-dimethyl-3,4-diphenyl-1,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  HOFER, P.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Formation of Functionalized Pyrrolinones and 2-Oxohexahydroindoles from Aminocarbene Complexes of Chromium
  作者：Henri Rudler、Andrée Parlier、Malika Ousmer、Jacqueline Vaissermann

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3315::aid-ejoc3315>3.0.co;2-m

  日期：1999.12

  give a series of functionalized pyrrolinones 7 via N-ylide complexes 2. The X-ray structure of 7b originating from a ring-opening reaction could be established. When this sequence was applied to the aminocarbene complex 8 bearing a tethered triple bond, synthesis of functionalized 2-oxohexahydroindole 11 was achieved. In the case of acetic acid, products resulting from a formal protonation/hydride addition

  铬 1b-d 的氨基卡宾配合物依次与二苯乙炔、XH（X = PhS、PhSe、OAc）反应，最后与吡啶反应，通过 N-叶立德配合物 2 得到一系列功能化的吡咯啉酮 7。 7b 的 X 射线结构来自可以建立开环反应。当将该序列应用于带有系链三键的氨基卡宾复合物 8 时，实现了功能化 2-氧代六氢吲哚 11 的合成。在乙酸的情况下，除了质子化/脱烷基化产物外，还观察到由正式质子化/氢化物加成反应以及碳氮键断裂产生的产物。
• Heteroatom-Guided Torquoselective Olefination of α-Oxy and α-Amino Ketones via Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Takashi Yoshikawa、Yasuaki Itou、Seiji Mori、Takeshi Nishii、Kozo Shishido

  DOI：10.1002/chem.200500574

  日期：2006.1

  Ynolates were found to react with alpha-alkoxy-, alpha-siloxy-, and alpha-aryloxyketones at room temperature to afford tetrasubstituted olefins with high Z selectivity. Since the geometrical selectivity was determined in the ring opening of the beta-lactone enolate intermediates, the torquoselectivity was controlled by the ethereal oxygen atoms. From experimental and theoretical studies, the high Z

  发现壬酸酯在室温下与α-烷氧基-，α-甲硅烷氧基-和α-芳氧基酮反应，得到具有高Z选择性的四取代的烯烃。由于几何选择性是在β-内酯烯醇中间体的开环中确定的，因此torquoselectivity由醚性氧原子控制。从实验和理论研究来看，高Z选择性是由轨道和空间相互作用而不是由螯合引起的。以类似的方式，α-二烷基氨基酮为烯烃提供了优异的Z选择性。这些产物可以容易地以良好的产率转化为多取代的丁烯内酯和γ-丁内酰胺。
• Reaction of aminocarbene complexes of chromium with alkynes IV. New transformations of the nitrogen ylide complexes derived therefrom
  作者：Cecile Bouancheau、Michele Rudler、Evelyne Chelain、Henri Rudler、Jacqueline Vaissermann、Jean-Claude Daran

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05447-w

  日期：1995.6

  obtained from aminocarbene complexes of chromium and diphenylacetylene failed. With dioxygen under UV irradiation, insertion of an oxygen atom into the NC(O) bond gave aminolactones 8 instead. With sulfur a series of aminofuran complexes 9 were obtained. Olefins such as cyclopentadiene and cyclooctene did not cycloadd to these ylide complexes. Whereas no reaction was observed with cylooctene, with cyclopentadiene

  试图从由铬和二苯基乙炔的氨基卡宾配合物获得的一系列N- ylide配合物中除去Cr（CO）3基团的尝试失败了。在紫外线照射下，用双氧将氧原子插入NC（O）键可得到氨基内酯8。用硫获得了一系列氨基呋喃配合物9。烯烃如环戊二烯和环辛烯没有环加到这些叶立德络合物中。而没有反应物用cylooctene观察到，与环戊二烯的总质子化脱甲基-脱金属反应ñ -二甲基内鎓盐络合物图4a和4b中的pyrrolinones 10A和10B发生。用（ArPS 2）2观察到相同的质子化-脱烷基化反应。因此4a，4b和4d导致10a，10b和10d。通过对衍生自哌啶的N-基化物4f和4g进行类似的反应来确定离去烷基的命运，得到内酯硫醇11f和11g。氨基呋喃配合物9b的结构通过X射线晶体学明确地确定。N的结构之间的关系-叶立德配合物和反应产物进行了讨论。
• US4443616A
  申请人：——

  公开号：US4443616A

  公开（公告）日：1984-04-17