酸性大红2B | 7481-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 酸性大红2B
• 中文别名: 乙基5-(2-氯-3-吡啶基)-5-羰基-戊酸酯
• 英文名称: ponceau 2R
• 英文别名: acid red 26；4-(2,4-dimethyl-phenylazo)-3-hydroxy-naphthalene-2,7-disulfonic acid；4-(2,4-Dimethyl-phenylazo)-3-hydroxy-naphthalin-2,7-disulfonsaeure；m-Xylol-(4 azo 1)-(naphthol-(2)-disulfonsaeure-(3.6))；Ponceau PXM；Ponceau MX；4-[(2,4-dimethylphenyl)diazenyl]-3-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid
• CAS: 7481-49-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₇S₂
• 分子量: 436.466
• InChiKey: YYYARFHFWYKNLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 颜色/状态：
  DARK-RED CRYSTALS
• 溶解度：
  VERY SLIGHTLY SOL IN ETHER, ETHANOL & ACETONE; INSOLUBLE IN OIL, SOL IN WATER

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

ADMET

代谢

当兔子被喂食时，它们的尿液中含有的颜色有2.5%保持不变，35%为2,4-二甲基苯胺，6%为3-甲基-4-乙酰胺基苯甲酸，3-甲基-4-氨基苯甲酸和2,4-二甲基苯磺酰胺。PONCEAU MX不会被兔子羟基化。

WHEN RABBITS ARE FED THE COLOR THEIR URINE CONTAINS 2.5% UNCHANGED COLOR, 35% 2,4-DIMETHYLANILINE, 6% 3-METHYL-4-ACETAMIDOBENZOIC ACID, 3-METHYL-4-AMINOBENZOIC ACID & 2,4-DIMETHYLPHENYLSULFAMATE. PONCEAU MX IS NOT HYDROXYLATED BY RABBITS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。有充分的证据表明对动物具有致癌性。总体评估：2B组：该物质可能对人类具有致癌性。

No data are available in humans. Sufficient evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 2B: The agent is possibly carcinogenic to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌剂：ponceau MX

IARC Carcinogenic Agent:Ponceau MX

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第8卷：（1975年）一些芳香偶氮化合物

IARC Monographs:Volume 8: (1975) Some Aromatic Azo Compounds

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

吸收、分配和排泄

对大鼠进行口服给药实验的(35)硫标记的ponceau MX显示它会在肝脏中积累。口服给药后，大部分可以在粪便中找到，但是静脉注射后，大部分可以通过尿液排出；在两种情况下，都发现了50%未改变的色素。当...静脉注射到带有插管的胆管的大鼠中时，42%通过胆汁排出。

EXPT WITH ORAL ADMIN TO RATS OF (35)SULFUR LABELLED PONCEAU MX SHOWED THAT IT IS ACCUM IN THE LIVER. AFTER ORAL ADMIN MOST OF IT IS FOUND IN FECES, BUT AFTER IV INJECTION MOST IS EXCRETED IN URINE; IN BOTH CASES, 50% OF UNCHANGED COLOR WAS FOUND. WHEN ... INJECTED IV INTO RATS WITH CANNULATED BILE DUCTS, 42% EXCRETED IN BILE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  酸性大红2B 在 sodium hydroxide 、 四氯化钛 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-氨基-3-羟基萘-2,7-二磺酸二钠 、 2,4-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Clemson, Anthony; Symons, Christine; Rezakhani, Soraya, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 5, p. 2415 - 2425

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 alkali 作用下， 生成 酸性大红2B
  参考文献：
  名称：

  DE3229

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Schultz, Tab. 7.Aufl.,No.95
  作者：Schultz

  DOI：——

  日期：——
• Hubbuch; Lowy, vol. 55, p. 234
  作者：Hubbuch、Lowy

  DOI：——

  日期：——
• Sugiura, Takeo; Whiting, Mark C., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 5, p. 2426 - 2441
  作者：Sugiura, Takeo、Whiting, Mark C.

  DOI：——

  日期：——
• King, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 607
  作者：King

  DOI：——

  日期：——
• SURAMIN TYPE COMPOUNDS AND ANGIOSTATIC STEROIDS TO INHIBIT ANGIOGENESIS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0477195A1

  公开（公告）日：1992-04-01