tert-butyl 2′-(4-bromophenyl)-2-oxo-4′,5′-diphenyl-2′,4′-dihydrospiro[indoline-3,3′-pyrazole]-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tert-butyl 2′-(4-bromophenyl)-2-oxo-4′,5′-diphenyl-2′,4′-dihydrospiro[indoline-3,3′-pyrazole]-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S,5S)-1-(4-bromophenyl)-2'-oxo-3,4-diphenylspiro[4H-pyrazole-5,3'-indole]-1'-carboxylate
• 化学式: C₃₃H₂₈BrN₃O₃
• 分子量: 594.508
• InChiKey: LGIVGAMLFBKSBV-LHXZUMEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2′-(4-bromophenyl)-2-oxo-4′,5′-diphenyl-2′,4′-dihydrospiro[indoline-3,3′-pyrazole]-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(3S,4′S)-2′-(4-bromophenyl)-4′,5′-diphenyl-2′,4′-dihydrospiro[indoline-3,3′-pyrazol]-2-one
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺与亚甲基吲哚酮的催化对映选择性 1,3-偶极环加成反应†

  摘要：

  报道了腈亚胺与亚甲基吲哚酮的催化、对映选择性 1,3-偶极环加成反应。螺[pyrazolin-3,3'-oxindole] 产物以良好的产率（高达 98%）和高对映选择性（高达 99% ee）形成。

  DOI：

  10.1039/c3ob41815d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛苯腙 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 二甲基硫 、 magnesium triflimide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 tert-butyl 2′-(4-bromophenyl)-2-oxo-4′,5′-diphenyl-2′,4′-dihydrospiro[indoline-3,3′-pyrazole]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺与亚甲基吲哚酮的催化对映选择性 1,3-偶极环加成反应†

  摘要：

  报道了腈亚胺与亚甲基吲哚酮的催化、对映选择性 1,3-偶极环加成反应。螺[pyrazolin-3,3'-oxindole] 产物以良好的产率（高达 98%）和高对映选择性（高达 99% ee）形成。

  DOI：

  10.1039/c3ob41815d

文献信息

• Catalytic, enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile imines with methyleneindolinones
  作者：Anthony L. Gerten、Michael C. Slade、Kelsie M. Pugh、Levi M. Stanley

  DOI：10.1039/c3ob41815d

  日期：——

  Catalytic, enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile imines with methyleneindolinones are reported. The spiro[pyrazolin-3,3′-oxindole] products are formed in good yields (up to 98%) and high enantioselectivity (up to 99% ee).

  报道了腈亚胺与亚甲基吲哚酮的催化、对映选择性 1,3-偶极环加成反应。螺[pyrazolin-3,3'-oxindole] 产物以良好的产率（高达 98%）和高对映选择性（高达 99% ee）形成。