ethyl 2-(but-3-enyl)benzofuran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 2-(but-3-enyl)benzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-but-3-enyl-1-benzofuran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: VTUIQHXBDCELCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-6-庚烯酸乙基 、 邻碘溴苯 在 copper(l) iodide potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到ethyl 2-(but-3-enyl)benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CuI-Catalyzed Domino Process to 2,3-Disubstituted Benzofurans from 1-Bromo-2-Iodobenzenes and β-Keto Esters

  摘要：

  CuI-catalyzed coupling of 1-bromo-2-iodobenzenes with beta-keto esters in THF at 100 degrees C leads to 2,3-disubstituted benzofurans. This domino transformation involves an intermolecular C-C bond formation and a subsequent intramolecular C-O bond formation process. Benzofurans with different substituents at the 5- and 6-position are accessible by employing the corresponding 1-bromo-2-iodobenzenes.

  DOI：

  10.1021/jo070729r

文献信息

• CuI-Catalyzed Domino Process to 2,3-Disubstituted Benzofurans from 1-Bromo-2-Iodobenzenes and β-Keto Esters
  作者：Biao Lu、Bao Wang、Yihua Zhang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo070729r

  日期：2007.7.1

  CuI-catalyzed coupling of 1-bromo-2-iodobenzenes with beta-keto esters in THF at 100 degrees C leads to 2,3-disubstituted benzofurans. This domino transformation involves an intermolecular C-C bond formation and a subsequent intramolecular C-O bond formation process. Benzofurans with different substituents at the 5- and 6-position are accessible by employing the corresponding 1-bromo-2-iodobenzenes.