N-(2-fluoroethyl)normeperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(2-fluoroethyl)normeperidine
• 英文别名: Ethyl 1-(2-fluoroethyl)-4-phenylpiperidine-4-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₂FNO₂
• 分子量: 279.355
• InChiKey: FYLHCNWAUWMDRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-氟乙烷 、 去甲哌替啶 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到N-(2-fluoroethyl)normeperidine
  参考文献：
  名称：

  麻醉性镇痛药中氟烷基胺衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  N-乙基-，N-（2-氟乙基）-，N-（2,2-二氟乙基）-和N-（2,2,2-三氟乙基）-取代的甲哌啶（1b-e）和去甲甲唑嗪（2b- e）制备衍生物。在小鼠中确定化合物的镇痛活性。在存在和不存在钠离子的情况下，进行阿片受体结合研究。在猴子中研究了甲乙咪唑嗪衍生物的拮抗活性。在分离的豚鼠回肠中进一步检查了它们的相对激动剂活性。测量pKa值。弱碱性衍生物会失去体内激动剂的活性。对于降甲唑嗪衍生物，阿片受体结合数据与豚鼠回肠激动剂效力和小鼠输精管拮抗剂效力一致，但与体内数据不一致。对于碱性较低的降甲唑嗪衍生物，阿片受体的结合减少。在normeperidine系列中，pKa和阿片受体结合之间没有明显的直接关系。但是，讨论了涉及N-取代基的疏水特性的关系。发现两个系列中的N-（2-氟乙基）衍生物在大鼠中以40-45 mg / kg ip的剂量引起惊厥。在这些大鼠中发现血清柠檬酸盐水平升高，这暗示

  DOI：

  10.1021/jm00183a005

文献信息

• Synthesis and biological activity of fluoroalkylamine derivatives of narcotic analgesics
  作者：William G. Reifenrath、Edward B. Roche、Walid A. Al-Turk、Howard L. Johnson

  DOI：10.1021/jm00183a005

  日期：1980.9

  normeperidine series, there was no apparent direct relationship between pKa and opiate receptor binding. However, a relationship involving the hydrophobic character of the N-substituent is discussed. The N-(2-fluoroethyl) derivatives in both series were found to cause convulsions in rats at doses of 40-45 mg/kg ip. Elevated serum citrate levels were found in these rats, implicating in vivo oxidative deamination

  N-乙基-，N-（2-氟乙基）-，N-（2,2-二氟乙基）-和N-（2,2,2-三氟乙基）-取代的甲哌啶（1b-e）和去甲甲唑嗪（2b- e）制备衍生物。在小鼠中确定化合物的镇痛活性。在存在和不存在钠离子的情况下，进行阿片受体结合研究。在猴子中研究了甲乙咪唑嗪衍生物的拮抗活性。在分离的豚鼠回肠中进一步检查了它们的相对激动剂活性。测量pKa值。弱碱性衍生物会失去体内激动剂的活性。对于降甲唑嗪衍生物，阿片受体结合数据与豚鼠回肠激动剂效力和小鼠输精管拮抗剂效力一致，但与体内数据不一致。对于碱性较低的降甲唑嗪衍生物，阿片受体的结合减少。在normeperidine系列中，pKa和阿片受体结合之间没有明显的直接关系。但是，讨论了涉及N-取代基的疏水特性的关系。发现两个系列中的N-（2-氟乙基）衍生物在大鼠中以40-45 mg / kg ip的剂量引起惊厥。在这些大鼠中发现血清柠檬酸盐水平升高，这暗示