3-(3-methylphenyl)-2-naphthoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(3-methylphenyl)-2-naphthoic acid
• 英文别名: 3-(m-tolyl)-2-naphthoic acid；3-(3-methylphenyl)naphthalene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: RRLFUKLVVZXZEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间碘甲苯 、 2-萘甲酸 在 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到3-(3-methylphenyl)-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  水中芳基羧酸与碘代苯的温和有效的羧酸酯定向的CH芳基化反应

  摘要：

  在水中已开发出一种高效且环保的芳族羧酸与碘苯的Pd催化的羧酸指导的C–H芳基化反应，在水中添加了Tween 20（2％w / w）以形成水性胶束，从而提高了起始原料的溶解度。在这种含水方案中，与使用有机溶剂（100°C及以上）的传统方法相比，该反应在较低的温度（80°C）下进行，并证明了较宽的底物范围（15个实例，产率为62-92％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.001

文献信息

• USE OF ARYL CHLORIDES IN PALLADIUM-CATALYZED C-H BOND FUNCTIONALIZATION
  申请人：Daugulis Olafs

  公开号：US20090012293A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  A one-step method for efficiently converting carbon-hydrogen bonds into carbon-carbon bonds using chloroarenes and palladium catalysts is disclosed. This method allows faster introduction of complex molecular entities, a process that would otherwise require many more steps. This invention is particularly relevant for the organic synthesis of complex molecules such as, but not limited to, pharmacophores.

  一种将氯代芳烃和钯催化剂高效地将碳氢键转化为碳碳键的一步法方法被揭示。该方法可以更快地引入复杂的分子实体，而这个过程通常需要更多的步骤。这一发明特别适用于有机合成复杂分子，例如但不限于药用分子。
• Two Methods for Direct <i>ortho</i>-Arylation of Benzoic Acids
  作者：Hendrich A. Chiong、Quynh-Nhu Pham、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja071845e

  日期：2007.8.1

  of free benzoic acids have been developed. The first method employs stoichiometric silver acetate for iodide removal, aryl iodide as the coupling partner, and acetic acid solvent. This method is applicable to the arylation of electron-rich to moderately electron-poor benzoic acids and tolerates chloride and bromide substituents on both coupling partners. The second method involves the use of aryl chloride

  已经开发了两种新的钯催化方法，用于游离苯甲酸的直接邻位芳基化。第一种方法使用化学计量的乙酸银去除碘化物，芳基碘化物作为偶联伙伴，以及乙酸溶剂。该方法适用于富电子到中度缺电子苯甲酸的芳基化，并且在两个偶联伙伴上都可以耐受氯化物和溴化物取代基。第二种方法涉及使用芳基氯、碳酸铯碱、正丁基-二-1-金刚烷基膦配体和 DMF 溶剂，适用于富电子和缺电子苯甲酸。第二种方法的机理研究表明异裂 CH 键裂解是速率决定步骤。
• US8114993B2
  申请人：——

  公开号：US8114993B2

  公开（公告）日：2012-02-14