3-hydroxy-2',4'-dinitrostilbene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-hydroxy-2',4'-dinitrostilbene
• 英文别名: 3-[2-(2,4-dinitrophenyl)ethenyl]phenol
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₅
• 分子量: 286.244
• InChiKey: PWTPOQKJJULSPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基甲苯 、 间羟基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以22%的产率得到3-hydroxy-2',4'-dinitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  1,2-二苯乙烯和二苯并[b，f]氧杂环丁烷衍生物作为抗癌化合物。

  摘要：

  在本研究中，已经报道了六种芪和三种奥西平衍生物对两种癌性HeLa和U87以及两种正常EUFA30和HEK293细胞系的合成和细胞毒性作用。细胞毒性测定和流式细胞仪分析的结果表明，化合物9-硝基苯并[b]萘并[1,2-f]奥沙平（4），（E）-3,3'，4,4'，5,5'-六甲氧基sti（6）和4-羟基-2'，4'-二硝基sti（8）最活跃，它们与微管蛋白的相互作用（来自PDB的晶体结构）已通过计算机分子建模进行了分析。这些化合物在微管蛋白的秋水仙碱结合位点上的分子对接表明（4），（6）和（8）与微管蛋白的相互作用。相对于秋水仙碱，化合物（4）与微管蛋白的相互作用更强，但是对癌症和正常细胞没有选择性作用。相反，相对于秋水仙碱，化合物（6）和（8）与微管蛋白的相互作用更弱，但与正常细胞系相比，它们对癌症细胞的选择性更高。获得的结果证明，对癌细胞最具活性的化合物通过微管蛋白结合起作用。

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2019.109781

文献信息

• The stilbene and dibenzo[b,f]oxepine derivatives as anticancer compounds
  作者：Damian Garbicz、Piotr Tobiasz、Filip Borys、Tomasz Pilżys、Michał Marcinkowski、Marcin Poterała、Elżbieta Grzesiuk、Hanna Krawczyk

  DOI：10.1016/j.biopha.2019.109781

  日期：2020.3

  In the present study, the synthesis and cytotoxic effect of six stilbenes and three oxepine derivatives against two cancerous - HeLa and U87, and two normal - EUFA30 and HEK293 cell lines has been reported. The results of cytotoxic assay and flow cytometry analysis revealed that compounds 9-nitrobenzo[b]naphtho[1,2-f]oxepine (4), (E)-3,3',4,4',5,5'-hexamethoxystilbene (6) and 4-hydroxy-2',4'-dinitrostilbene

  在本研究中，已经报道了六种芪和三种奥西平衍生物对两种癌性HeLa和U87以及两种正常EUFA30和HEK293细胞系的合成和细胞毒性作用。细胞毒性测定和流式细胞仪分析的结果表明，化合物9-硝基苯并[b]萘并[1,2-f]奥沙平（4），（E）-3,3'，4,4'，5,5'-六甲氧基sti（6）和4-羟基-2'，4'-二硝基sti（8）最活跃，它们与微管蛋白的相互作用（来自PDB的晶体结构）已通过计算机分子建模进行了分析。这些化合物在微管蛋白的秋水仙碱结合位点上的分子对接表明（4），（6）和（8）与微管蛋白的相互作用。相对于秋水仙碱，化合物（4）与微管蛋白的相互作用更强，但是对癌症和正常细胞没有选择性作用。相反，相对于秋水仙碱，化合物（6）和（8）与微管蛋白的相互作用更弱，但与正常细胞系相比，它们对癌症细胞的选择性更高。获得的结果证明，对癌细胞最具活性的化合物通过微管蛋白结合起作用。