6-benzyl-6-azaspiro[2.5]octane-1,1,2,2-tetracarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6-benzyl-6-azaspiro[2.5]octane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₅N₅
• mdl: MFCD06617475
• 分子量: 301.351
• InChiKey: WXQAYDPESGYMPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 丙二腈 在 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.9h， 以71%的产率得到6-benzyl-6-azaspiro[2.5]octane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂环酮和两分子丙二腈的电化学级联组装：高效的“一锅法”制备6-杂螺[2.5]辛烷-1,1,2,2-四腈骨架

  摘要：

  摘要在溴化钠为介体的情况下，在酒精中未分裂的单元中，杂环酮和两个当量的丙二腈的电化学诱导反应导致在50–75中选择性形成取代的6-杂螺环丙烷-1,1,2,2-四腈已经研究了由于复杂的级联过程而导致的％收率。这种新的电催化级联过程可顺畅地进行不同类型的杂环酮的处理，并导致“一锅”形成具有突出的药理和生理活性的6-杂螺环丙烷-1,1,2,2-四腈。该电化学级联方法在医学上相关的取代的6-杂螺[2.5]辛烷-1,1,2 ,,的形成中的应用 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2158-2

文献信息

• Electrochemical cascade assembling of heterocyclic ketones and two molecules of malononitrile: facile and efficient ‘one-pot’ approach to 6-heterospiro[2.5]octane-1,1,2,2-tetracarbonitrile scaffold
  作者：Michail N. Elinson、Anatoly N. Vereshchagin、Alexander D. Korshunov、Tatiana A. Zaimovskaya、Mikhail P. Egorov

  DOI：10.1007/s00706-018-2158-2

  日期：2018.6

  AbstractThe electrochemically induced reaction of heterocyclic ketones and two equivalents of malononitrile in an undivided cell in alcohols in the presence of sodium bromide as mediator leading to the selective formation of substituted 6-heterospirocyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitriles in 50–75% yields as a result of the complex cascade process has been investigated. This new electrocatalytic cascade

  摘要在溴化钠为介体的情况下，在酒精中未分裂的单元中，杂环酮和两个当量的丙二腈的电化学诱导反应导致在50–75中选择性形成取代的6-杂螺环丙烷-1,1,2,2-四腈已经研究了由于复杂的级联过程而导致的％收率。这种新的电催化级联过程可顺畅地进行不同类型的杂环酮的处理，并导致“一锅”形成具有突出的药理和生理活性的6-杂螺环丙烷-1,1,2,2-四腈。该电化学级联方法在医学上相关的取代的6-杂螺[2.5]辛烷-1,1,2 ,,的形成中的应用 图形概要