1-benzyl-3,5-bis[(E)-(4-methoxyphenyl)methylidene]-4-piperidone | 910784-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-3,5-bis[(E)-(4-methoxyphenyl)methylidene]-4-piperidone
• 英文别名: 3,5-bis(4-methoxybenzylidene)-1-benzylpiperidin-4-one；(3E,5E)-1-benzyl-3,5-bis(4-methoxybenzylidene)piperidin-4-one；1-Benzyl-3,5-bis-(4-methoxy-benzylidene)-piperidin-4-one；(3E,5E)-1-benzyl-3,5-bis[(4-methoxyphenyl)methylidene]piperidin-4-one
• CAS: 910784-45-1
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₃
• 分子量: 425.527
• InChiKey: PUPGKKCPLWYJLH-MUPYBJATSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-154 °C
• 沸点：
  632.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3,5-bis[(E)-(4-methoxyphenyl)methylidene]-4-piperidone 、 1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 在 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以85%的产率得到(E)-7-benzyl-9-(4-methoxybenzylidene)-5-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[4,5-b][1,6]naphthyridine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过1-苄基-3,5-双[（E）-芳亚甲叉基]四氢吡啶-4-4（1 H）-与6-氨基尿嘧啶缩合反应合成新型四氢嘧啶基[4,5- B] [1,6]萘啶

  摘要：

  据报道成功合成了新的四氢嘧啶基[4,5- b ] [1,6]萘啶衍生物。通过1-苄基-4-哌啶酮与芳香醛的Knoevenagel缩合制得的1-苄基-3,5-双[（E）-芳基亚甲基]四氢吡啶-4-4（1 H）-在乙酸中与6-氨基尿嘧啶缩合生成提供所需的产品。通过分析数据和X射线晶体学分析确认产物的结构。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02840-z
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-benzyl-3,5-bis[(E)-(4-methoxyphenyl)methylidene]-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  通过1-苄基-3,5-双[（E）-芳亚甲叉基]四氢吡啶-4-4（1 H）-与6-氨基尿嘧啶缩合反应合成新型四氢嘧啶基[4,5- B] [1,6]萘啶

  摘要：

  据报道成功合成了新的四氢嘧啶基[4,5- b ] [1,6]萘啶衍生物。通过1-苄基-4-哌啶酮与芳香醛的Knoevenagel缩合制得的1-苄基-3,5-双[（E）-芳基亚甲基]四氢吡啶-4-4（1 H）-在乙酸中与6-氨基尿嘧啶缩合生成提供所需的产品。通过分析数据和X射线晶体学分析确认产物的结构。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02840-z

文献信息

• Synthesis and spectroscopic and structural studies of cross-conjugated dienones derived from cyclic ketones and aromatic aldehydes
  作者：S. Z. Vatsadze、M. A. Manaenkova、N. V. Sviridenkova、N. V. Zyk、D. P. Krut’ko、A. V. Churakov、M. Yu. Antipin、J. A. K. Howard、H. Lang

  DOI：10.1007/s11172-006-0397-6

  日期：2006.7

  Cross-conjugated dienones were synthesized by the reactions of cyclic ketones with two equivalents of aromatic aldehydes under basic conditions. An NMR spectroscopic study and X-ray diffraction analysis demonstrated that all reaction products are formed as E,E isomers. Spontaneous photochemical trans-cis isomerization of cross-conjugated dienones under the scattered light in solution was observed for

  交叉共轭二烯酮是通过环状酮与两当量的芳香醛在碱性条件下反应合成的。NMR 光谱研究和 X 射线衍射分析表明，所有反应产物均以 E、E 异构体的形式形成。首次观察到溶液中散射光下交叉共轭二烯酮的自发光化学反顺异构化。异构化程度主要取决于二烯酮分子中心片段的性质。合成了以前未知的 2,5-双 [(E)-(3-吡啶基) 亚甲基] 环戊酮的光化学 [2+2]-环加成产物，并通过光谱方法和 X 射线衍射进行了表征。在所使用的条件下，仅获得环丁烷加合物的一种异构体。
• Reaction of cross-conjugated dienones with phenyl-and 2-pyridylhydrazines
  作者：N. V. Sviridenkova、S. Z. Vatsadze、M. A. Manaenkova、N. V. Zyk

  DOI：10.1007/s11172-006-0161-y

  日期：2005.11

  New pyrazoline derivatives were synthesized by condensation of dienones based on cyclohexanone and N-substituted piperidin-4-ones with phenylhydrazine and 2-pyridylhydrazine. The reaction with phenylhydrazine produces trans isomers.

  通过基于环己酮和N-取代哌啶-4-酮的二烯酮与苯肼和2-吡啶基肼缩合合成新的吡唑啉衍生物。与苯肼反应生成反式异构体。
• The role of weak intermolecular C–H...F interactions in supramolecular assembly: Structural investigations on 3,5- dibenzylidene-piperidin-4-one and database analysis
  作者：R S RATHORE、N S KARTHIKEYAN、Y ALEKHYA、K SATHIYANARAYANAN、P G ARAVINDAN

  DOI：10.1007/s12039-011-0091-6

  日期：2011.7

  The fluorinated and non-fluorinated dibenzylidene-4-piperidones were synthesized and their structures examined using X-ray crystallography. Interestingly, the para-fluorosubstituted dibenzylidene compound, in contrast to other analogs, is characterized by C–H...F bonded one-dimensional packing motif. To evaluate the ability of hydrogen bond donors and acceptors for forming interactions, in general and competitive situation, we have defined statistical descriptors. Analysis of Cambridge Structural Database using these newly defined parameters reveals high propensity of C–H...F interactions in organic crystals. The present structural study suggests much larger role of fluorine driven intermolecular interactions that are even though weak, but possess significant ability to direct and alter the packing.

  我们合成了含氟和不含氟的二亚苄基-4-哌啶酮，并利用 X 射线晶体学研究了它们的结构。有趣的是，与其他类似物相比，对氟取代的二亚苄基化合物具有 C-H...F 键一维堆积图案的特征。为了评估氢键供体和受体在一般和竞争情况下形成相互作用的能力，我们定义了统计描述符。利用这些新定义的参数对剑桥结构数据库进行的分析表明，有机晶体中的 C-H...F 相互作用具有很高的倾向性。目前的结构研究表明，氟驱动的分子间相互作用的作用要大得多，这种作用虽然微弱，但却具有指导和改变堆积的重要能力。
• A Facile Stereoselective Domino Approach for the Construction of Novel Bis(spiropiperidone)–Tetrahydrothiophene Hybrid Heterocycles
  作者：Subbu Perumal、Chelliah Bharkavi、Sundaravel Kumar

  DOI：10.1055/s-0034-1380722

  日期：——

  A library of novel bis-spiropiperidone–tetrahydrothiophene hybrid heterocycles have been synthesized via pseudo-three-component domino reaction of (3 E ,5 E )-3,5-bis(arylidene)-1-methyl/benzyl piperidin-4-ones and 1,4-dithiane-2,5-diol in the presence of triethylamine. This transformation presumably proceeds via two annulations each involving the generation of 2-mercaptoacetaldehyde from 1,4-dithiane-2

  通过 (3 E ,5 E )-3,5-双(亚芳基)-1-甲基/苄基哌啶-4-酮的假三组分多米诺反应合成了新型双螺哌啶酮-四氢噻吩杂环化合物库和 1,4-二噻烷-2,5-二醇在三乙胺的存在下。这种转化大概是通过两个环化进行的，每个环化都涉及从 1,4-二噻烷-2,5-二醇-迈克尔加成-分子内醛醇序列生成 2-巯基乙醛，这导致在一锅操作中产生四个新键。该协议的优点是原子经济性高、立体选择性高、反应时间短、操作简单。
• Curcumin Analogs and Methods of Making and Using Thereof
  申请人：Georgia State University Research Foundation.Inc.

  公开号：US20150152056A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  Compounds having Formula I or II, and methods of making and using thereof, are described herein:

  本文描述了具有I或II式的化合物及其制备和使用方法：