pentafluoropropionate | 44864-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: pentafluoropropionate
• 英文别名: Perfluoropropanoate；2,2,3,3,3-pentafluoropropanoate
• CAS: 44864-55-3
• 化学式: C₃F₅O₂
• 分子量: 163.024
• InChiKey: LRMSQVBRUNSOJL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluoropropionate 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,2,2-三氟乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  SO4- 与 C2F5C(O)O- 和 C3F7C(O)O- 在 298 K 下的水相反应的速率常数

  摘要：

  全氟羧酸及其阴离子 (PFCA)，例如全氟辛酸盐 (C7F15C(O)O-)，已被普遍认为是全球污染物，并被认为会在环境中持续存在。需要硫酸根阴离子自由基 (SO4-) 与 PFCA 反应的动力学数据来评估 PFCA 在环境中的停留时间，但除了 SO4- 与三氟乙酸盐 (CF3C) 反应的速率常数外，没有报告动力学数据(O)O-) (k1)。在这项研究中，利用 PFCA 与 SO4- 反应形成较短链 PFCA 的事实，我们确定了光解生成的 SO4- 与两种短链 PFCA 五氟丙酸酯 (C2F5C(O)O-; k2 ) 和七氟丁酸 (C3F7C(O)O-; k3), 以及 C2F5C(O)O- 转化为 CF3C(O)O- (α) 和 C3F7C(O)O- 转化为 C2F5C(O)O- (β) 和 CF3C(O)O- 的转化率（ γ) 在 298 K。随着离子强度的增加，k1、k2 或 k3

  DOI：

  10.1002/kin.20239
• 作为产物：
  描述：

  perfluorobutanoate 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,2,2-三氟乙酸盐 、 pentafluoropropionate
  参考文献：
  名称：

  SO4- 与 C2F5C(O)O- 和 C3F7C(O)O- 在 298 K 下的水相反应的速率常数

  摘要：

  全氟羧酸及其阴离子 (PFCA)，例如全氟辛酸盐 (C7F15C(O)O-)，已被普遍认为是全球污染物，并被认为会在环境中持续存在。需要硫酸根阴离子自由基 (SO4-) 与 PFCA 反应的动力学数据来评估 PFCA 在环境中的停留时间，但除了 SO4- 与三氟乙酸盐 (CF3C) 反应的速率常数外，没有报告动力学数据(O)O-) (k1)。在这项研究中，利用 PFCA 与 SO4- 反应形成较短链 PFCA 的事实，我们确定了光解生成的 SO4- 与两种短链 PFCA 五氟丙酸酯 (C2F5C(O)O-; k2 ) 和七氟丁酸 (C3F7C(O)O-; k3), 以及 C2F5C(O)O- 转化为 CF3C(O)O- (α) 和 C3F7C(O)O- 转化为 C2F5C(O)O- (β) 和 CF3C(O)O- 的转化率（ γ) 在 298 K。随着离子强度的增加，k1、k2 或 k3

  DOI：

  10.1002/kin.20239

文献信息

• Scalable decarboxylative trifluoromethylation by ion-shielding heterogeneous photoelectrocatalysis
  作者：Yixin Chen、Yuchen He、Yong Gao、Jiakun Xue、Wei Qu、Jun Xuan、Yiming Mo

  DOI：10.1126/science.adm8902

  日期：2024.5.10

  Electrochemistry offers a sustainable synthesis route to value-added fine chemicals but is often constrained by competing electron transfer between the electrode and redox-sensitive functionalities distinct from the target site. Here, we describe an ion-shielding heterogeneous photoelectrocatalysis strategy to impose mass-transfer limitations that invert the thermodynamically determined order of electron transfer. This strategy is showcased to enable decarboxylative trifluoromethylation of sensitive (hetero)arenes by using trifluoroacetate, an inexpensive yet relatively inert trifluoromethyl group (CF 3 ) source. An ion-shielding layer, formed by trifluoroacetate anions electrostatically adsorbed on a positive molybdenum-doped tungsten trioxide (WO 3 ) photoanode, prevents undesired electron transfer between substrates and photogenerated holes. The practicality of the developed method was demonstrated with robust photoanode stability (approximately 380 hours), a good substrate scope, and scaling capability to achieve 100-gram synthesis by using photoelectrochemical flow cells.