pentafluoropropionate | 44864-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: pentafluoropropionate
• 英文别名: Perfluoropropanoate；2,2,3,3,3-pentafluoropropanoate
• CAS: 44864-55-3
• 化学式: C₃F₅O₂
• 分子量: 163.024
• InChiKey: LRMSQVBRUNSOJL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluoropropionate 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,2,2-三氟乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  SO4- 与 C2F5C(O)O- 和 C3F7C(O)O- 在 298 K 下的水相反应的速率常数

  摘要：

  全氟羧酸及其阴离子 (PFCA)，例如全氟辛酸盐 (C7F15C(O)O-)，已被普遍认为是全球污染物，并被认为会在环境中持续存在。需要硫酸根阴离子自由基 (SO4-) 与 PFCA 反应的动力学数据来评估 PFCA 在环境中的停留时间，但除了 SO4- 与三氟乙酸盐 (CF3C) 反应的速率常数外，没有报告动力学数据(O)O-) (k1)。在这项研究中，利用 PFCA 与 SO4- 反应形成较短链 PFCA 的事实，我们确定了光解生成的 SO4- 与两种短链 PFCA 五氟丙酸酯 (C2F5C(O)O-; k2 ) 和七氟丁酸 (C3F7C(O)O-; k3), 以及 C2F5C(O)O- 转化为 CF3C(O)O- (α) 和 C3F7C(O)O- 转化为 C2F5C(O)O- (β) 和 CF3C(O)O- 的转化率（ γ) 在 298 K。随着离子强度的增加，k1、k2 或 k3

  DOI：

  10.1002/kin.20239
• 作为产物：
  描述：

  perfluorobutanoate 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,2,2-三氟乙酸盐 、 pentafluoropropionate
  参考文献：
  名称：

  SO4- 与 C2F5C(O)O- 和 C3F7C(O)O- 在 298 K 下的水相反应的速率常数

  摘要：

  全氟羧酸及其阴离子 (PFCA)，例如全氟辛酸盐 (C7F15C(O)O-)，已被普遍认为是全球污染物，并被认为会在环境中持续存在。需要硫酸根阴离子自由基 (SO4-) 与 PFCA 反应的动力学数据来评估 PFCA 在环境中的停留时间，但除了 SO4- 与三氟乙酸盐 (CF3C) 反应的速率常数外，没有报告动力学数据(O)O-) (k1)。在这项研究中，利用 PFCA 与 SO4- 反应形成较短链 PFCA 的事实，我们确定了光解生成的 SO4- 与两种短链 PFCA 五氟丙酸酯 (C2F5C(O)O-; k2 ) 和七氟丁酸 (C3F7C(O)O-; k3), 以及 C2F5C(O)O- 转化为 CF3C(O)O- (α) 和 C3F7C(O)O- 转化为 C2F5C(O)O- (β) 和 CF3C(O)O- 的转化率（ γ) 在 298 K。随着离子强度的增加，k1、k2 或 k3

  DOI：

  10.1002/kin.20239

文献信息

• 10.1126/science.adm8902
  作者：Chen, Yixin、He, Yuchen、Gao, Yong、Xue, Jiakun、Qu, Wei、Xuan, Jun、Mo, Yiming

  DOI：10.1126/science.adm8902

  日期：——

  Electrochemistry offers a sustainable synthesis route to value-added fine chemicals but is often constrained by competing electron transfer between the electrode and redox-sensitive functionalities distinct from the target site. Here, we describe an ion-shielding heterogeneous photoelectrocatalysis strategy to impose mass-transfer limitations that invert the thermodynamically determined order of electron transfer. This strategy is showcased to enable decarboxylative trifluoromethylation of sensitive (hetero)arenes by using trifluoroacetate, an inexpensive yet relatively inert trifluoromethyl group (CF 3 ) source. An ion-shielding layer, formed by trifluoroacetate anions electrostatically adsorbed on a positive molybdenum-doped tungsten trioxide (WO 3 ) photoanode, prevents undesired electron transfer between substrates and photogenerated holes. The practicality of the developed method was demonstrated with robust photoanode stability (approximately 380 hours), a good substrate scope, and scaling capability to achieve 100-gram synthesis by using photoelectrochemical flow cells.

  电化学提供了一种合成高附加值精细化学品的可持续合成路线，但常常受到电极与目标位点以外的氧化还原敏感功能团之间竞争性电子转移的限制。本文中，我们描述了一种基于离子屏蔽的异质光电催化策略，通过施加传质限制来反转由热力学决定的电子转移顺序。该策略通过使用三氟乙酸盐（一种廉价且相对惰性的三氟甲基（CF₃）来源）实现了对敏感杂环芳烃的脱羧三氟甲基化。该策略利用三氟乙酸根阴离子在正极性掺钼三氧化钨（WO₃）光阳极上的静电吸附形成的离子屏蔽层，阻止了底物与光生空穴之间的不期望电子转移。通过使用光电化学流动池，我们展示了该方法的实用性，包括稳健的光阳极稳定性（约380小时）、良好的底物适用范围以及放大的能力，以实现100克规模的合成。
• Rate constants for aqueous-phase reactions of SO4− with C2F5C(O)O− and C3F7C(O)O− at 298 K
  作者：Shuzo Kutsuna、Hisao Hori

  DOI：10.1002/kin.20239

  日期：2007.5

  react with SO4− to form shorter chain PFCAs, we determined rates relative to k1 of the reactions of photolytically generated SO4− with two short-chain PFCAs, pentafluoropropionate (C2F5C(O)O−; k2) and heptafluorobutyrate (C3F7C(O)O−; k3), along with conversion ratios for conversion of C2F5C(O)O− into CF3C(O)O− (α) and conversion of C3F7C(O)O− into C2F5C(O)O− (β) and CF3C(O)O− (γ) at 298 K. Values of

  全氟羧酸及其阴离子 (PFCA)，例如全氟辛酸盐 (C7F15C(O)O-)，已被普遍认为是全球污染物，并被认为会在环境中持续存在。需要硫酸根阴离子自由基 (SO4-) 与 PFCA 反应的动力学数据来评估 PFCA 在环境中的停留时间，但除了 SO4- 与三氟乙酸盐 (CF3C) 反应的速率常数外，没有报告动力学数据(O)O-) (k1)。在这项研究中，利用 PFCA 与 SO4- 反应形成较短链 PFCA 的事实，我们确定了光解生成的 SO4- 与两种短链 PFCA 五氟丙酸酯 (C2F5C(O)O-; k2 ) 和七氟丁酸 (C3F7C(O)O-; k3), 以及 C2F5C(O)O- 转化为 CF3C(O)O- (α) 和 C3F7C(O)O- 转化为 C2F5C(O)O- (β) 和 CF3C(O)O- 的转化率（ γ) 在 298 K。随着离子强度的增加，k1、k2 或 k3