(4Z)-1,4,5-triphenylpent-4-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4Z)-1,4,5-triphenylpent-4-en-1-one
• 英文别名: (Z)-1,4,5-triphenylpent-4-en-1-one
• 化学式: C₂₃H₂₀O
• 分子量: 312.411
• InChiKey: LWPYKRVXHYYBQT-PYCFMQQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯-1-醇 、 二苯基乙炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 对甲酚 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86 %的产率得到(4Z)-1,4,5-triphenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  对甲酚镍催化的烯丙醇与炔烃通过氧杂镍环的分子间氧化还原经济偶联

  摘要：

  在镍布朗斯台德酸助催化下，烯丙醇与炔烃的分子间氧化还原经济偶联反应已被开发出来。该方法可以合成多种 γ,δ-不饱和酮，产率范围为 40% 至 94%，同时保持与各种官能团的优异相容性。所得产品的转化证明了该方法的重要实用价值。进一步的机理研究表明，该反应是通过形成氧杂镍环中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03320

文献信息

• Divergent ring-opening coupling between cyclopropanols and alkynes under cobalt catalysis
  作者：Junfeng Yang、Yixiao Shen、Yang Jie Lim、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1039/c8sc02074d

  日期：——

  promote ring-opening coupling reactions between cyclopropanols and unactivated internal alkynes, affording either β-alkenyl ketones or multisubstituted cyclopentenol derivatives in good yields with good to excellent regioselectivities. The chemoselectivity between these β-alkenylation and [3 + 2] annulation reactions, which likely share a cobalt homoenolate as a key catalytic intermediate, is exquisitely

  钴-二膦催化剂促进环丙醇和未活化的内炔之间的开环偶联反应，以良好的收率和良好至优异的区域选择性提供β-烯基酮或多取代的环戊烯醇衍生物。这些β-烯基化和[3 + 2]环化反应之间的化学选择性（可能共享高烯醇钴作为关键催化中间体）由反应条件精确控制，其中溶剂是主要控制因素。该反应被认为涉及环丙醇钴开环形成高烯醇化物，将炔迁移插入Co-C键中，以及所得烯基钴物质的原脱金属化或分子内羰基加成。 DFT 计算支持了这些反应步骤的可行性。
• A Controllable Synthesis of Homoallyl Ketones and Multiply Substituted Cyclopentadienes by Direct Insertion of Aroyl Cyanides to Zirconacyclopentenes
  作者：Shaolin Zhou、Bin Yan、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/jo050152i

  日期：2005.5.1

  reaction of aroyl cyanides with zirconacyclopentenes was achieved cleanly under controlled reaction conditions. This methodology provided an extremely efficient, one-pot, and high-yield route for the synthesis of homoallyl ketones when the reaction was carried out at −50 °C. Trapping of the zirconium intermediate by a variety of electrophiles afforded functionalized homoallyl ketones. Remarkably, the

  芳酰氰化物与氧化锆环戊烯的直接反应在控制的反应条件下干净利落地实现。当反应在-50°C下进行时，该方法为合成烯丙基酮提供了一种极其高效，一锅又高产的路线。用各种亲电试剂捕集锆中间体可得到官能化的均烯丙基酮。值得注意的是，插入反应发生时具有完全的化学选择性，这意味着Zr-sp 3碳键优先反应，这与铜介导的氧化锆环的精制不同。令人惊讶地，当反应在室温下进行时，容易以高收率形成1,2,3-三取代的环戊二烯衍生物。还描述了锆碳环戊烷与酰基氰的直接插入反应。当使用双环氧化锆环戊烷时，以高的立体选择性获得环戊醇衍生物。