2-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-phenylbuta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-phenylbuta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile
• 英文别名: 2-[4-(Dimethylamino)phenyl]-3-phenylbuta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile；2-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-phenylbuta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile
• 化学式: C₂₂H₁₅N₅
• 分子量: 349.395
• InChiKey: SYGJUVYNQRZHQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-(phenylethynyl)aniline 、 四氰基乙烯 反应 8.0h， 以82%的产率得到2-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-phenylbuta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Charge stabilization via electron exchange: excited charge separation in symmetric, central triphenylamine derived, dimethylaminophenyl–tetracyanobutadiene donor–acceptor conjugates

  摘要：

  电子交换在稳定电荷分离状态中的重要性在多模块给体-受体共轭物中得到揭示。

  DOI：

  10.1039/d0sc04648e

文献信息

• Post-Cycloaddition-Retroelectrocyclization Transformations of Polycyanobutadienes
  作者：Adam R. Lacy、Anna Vogt、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、W. Bernd Schweizer、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.201201371

  日期：2013.2

  substituents, and the electron-deficient olefins tetracyanoethene (TCNE) and 7,7,8,8-tetracyano-p-quinodimethane (TCNQ) delivered anilino-substituted polycyanobutadienes (PCBDs). The aniline NH2 groups provide a convenient handle for further transformations, yielding a new series of PCBDs without an electron-donating group. Electrochemical investigations by rotating disk voltammetry and cyclic voltammetry

  由给电子苯胺 (p-H2NC6H4-) 取代基激活的一系列炔烃与缺电子烯烃四氰基乙烯 (TCNE) 和 7,7 之间的热 [2+2] 环加成 - 逆电环化 (CA-RE) 反应,8,8-四氰基对醌二甲烷 (TCNQ) 提供苯胺基取代的聚氰基丁二烯 (PCBD)。苯胺 NH2 基团为进一步转化提供了方便的处理方式，从而产生了一系列没有给电子基团的新 PCBD。通过旋转圆盘伏安法和循环伏安法进行的电化学研究表明，由于去除了给电子功能，第一次和第二次还原电位都发生了较大的阳极位移。这种方法允许进一步详细说明含 PCBD 的基板，
• Interfacing High‐Energy Charge‐Transfer States to a Near‐IR Sensitizer for Efficient Electron Transfer upon Near‐IR Irradiation
  作者：Dilip Pinjari、Ajyal Z. Alsaleh、Yuvraj Patil、Rajneesh Misra、Francis D'Souza

  DOI：10.1002/anie.202013036

  日期：2020.12.21

  Push–pull systems comprising of triphenylamine–tetracyanobutadiene (TPA‐TCBD), a high‐energy charge‐transfer species, are linked to a near‐IR sensitizer, azaBODIPY, for promoting excited‐state CS. These systems revealed panchromatic absorption owing to intramolecular CT and near‐IR absorbing azaBODIPY. Using electrochemical and computational studies, energy levels were established to visualize excited

  由三苯胺-四氰基丁二烯（TPA-TCBD）（一种高能电荷转移物质）组成的推挽系统与近红外敏化剂azaBODIPY相连，以促进激发态CS。这些系统由于分子内CT和近红外吸收azaBODIPY而显示出全色吸收。使用电化学和计算研究，建立能级以可视化激发态事件。进行Fs‐TA研究以监测兴奋态CT事件。通过目标分析，确定了溶剂极性，连接的CT实体数和激发波长依赖性对控制CS状态寿命的影响。3中的两个TPA-TCBD实体之间的电子交换似乎可以延长CS状态的寿命。我们已经成功演示了在高能CT和低能近红外激发方面的高效CS，这表明这些推挽系统对于在宽光学窗口中运行的光电应用非常重要。
• テトラシアノブタジエン誘導体
  申请人：財団法人理工学振興会

  公开号：JP2005200336A

  公开（公告）日：2005-07-28

  PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain an organic compound that is useful as an electronic material and exhibits both oxidation and reduction properties.

  SOLUTION: The tetracyanobutadiene derivative is represented by general formula (1). Since the tetracyanobutadiene derivative contains an electron donative group in a tetracyanobutadiene derivative having high electron affinity, the tetracyanobutadiene derivative has electron-donating property besides electron-accepting property and both oxidation and reduction properties.

  COPYRIGHT: (C)2005,JPO&NCIPI

  需要解决的问题：获得一种有用于电子材料的有机化合物，同时表现出氧化和还原性质。 解决方案：四氰基丁二烯衍生物由通式（1）表示。由于四氰基丁二烯衍生物中含有一个电子给予基团，具有高电子亲和力的四氰基丁二烯衍生物除了具有电子受体性质外，还具有电子给予性质和氧化还原性质。 版权所有：（C）2005，JPO＆NCIPI
• Charge stabilization <i>via</i> electron exchange: excited charge separation in symmetric, central triphenylamine derived, dimethylaminophenyl–tetracyanobutadiene donor–acceptor conjugates
  作者：Indresh S. Yadav、Ajyal Z. Alsaleh、Rajneesh Misra、Francis D'Souza

  DOI：10.1039/d0sc04648e

  日期：——

  The significance of electron exchange in stabilizing the charge-separated state is revealed in multi-modular donor–acceptor conjugates.

  电子交换在稳定电荷分离状态中的重要性在多模块给体-受体共轭物中得到揭示。