(R)-2-ethoxycarbonyl-3-(2-naphthyl)pentanedioic acid 1-ethyl ester 5-methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-ethoxycarbonyl-3-(2-naphthyl)pentanedioic acid 1-ethyl ester 5-methyl ester
• 英文别名: (R)-1,1-diethyl 3-methyl-2-(naphthalen-2-yl)propane-1,1,3-tricarboxylate；1-O,1-O-diethyl 3-O-methyl (2R)-2-naphthalen-2-ylpropane-1,1,3-tricarboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 372.418
• InChiKey: ZXGQLHUFUMOWQM-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 3-benzyl-4,5-dimethylthiazol-3-ium chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-2-ethoxycarbonyl-3-(2-naphthyl)pentanedioic acid 1-ethyl ester 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一锅式有机催化多米诺Michael /α-烷基化反应：直接催化对映选择性环丙烷化和环戊烷化反应。

  摘要：

  提出了在溴代丙二酸酯或溴代乙酰乙酸酯与α，β-不饱和醛之间的一锅式有机催化多米诺迈克尔/α-烷基化反应的发展。以溴代丙二酸酯为底物的手性胺催化反应可以以高收率获得优异的非对映选择性和高达99％ee的相应2-甲酰基环丙烷衍生物。4-溴乙酰乙酸酯和烯醛之间的催化多米诺迈克尔/α-烷基化反应提供了以93-99％ee的高产率到高产率合成官能化环戊酮的途径。来自有机催化反应的产物也分别以高非对映选择性还原为相应的环丙醇和环戊醇。而且，胺与杂环卡宾催化（AHCC）的一锅法组合可实现由溴代丙二酸酯与烯醛之间的反应进行高度对映选择性的β-丙二酸酯（91-97％ee）的合成。串联催化包括催化多米诺反应，接着是2-甲酰基环丙烷中间体的催化原位化学选择性开环。

  DOI：

  10.1002/chem.200800442

文献信息

• A one-pot combination of amine and heterocyclic carbene catalysis: direct asymmetric synthesis of β-hydroxy and β-malonate esters from α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Gui-Ling Zhao、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.110

  日期：2007.8

  The one-pot combination of amine and heterocyclic carbene catalysis (AHCC) enabled the synthesis of β-hydroxy, β-malonate and β-amino esters from α,β-unsaturated aldehydes with high enantioselectivity (91–97% ee).

  胺与杂环卡宾催化（AHCC）的一锅法组合能够以高对映选择性（91–97％ee）从α，β-不饱和醛合成β-羟基，β-丙二酸酯和β-氨基酯。
• One-Pot Organocatalytic Domino Michael/α-Alkylation Reactions: Direct Catalytic Enantioselective Cyclopropanation and Cyclopentanation Reactions
  作者：Ismail Ibrahem、Gui-Ling Zhao、Ramon Rios、Jan Vesely、Henrik Sundén、Pawel Dziedzic、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.200800442

  日期：2008.9.8

  development of one-pot organocatalytic domino Michael/alpha-alkylation reactions between bromomalonates or bromoacetoacetate esters and alpha,beta-unsaturated aldehydes is presented. The chiral-amine-catalyzed reactions with bromomalonates as substrates give access to the corresponding 2-formylcyclopropane derivatives in high yields with excellent diastereoselectivity and up to 99 % ee. The catalytic domino

  提出了在溴代丙二酸酯或溴代乙酰乙酸酯与α，β-不饱和醛之间的一锅式有机催化多米诺迈克尔/α-烷基化反应的发展。以溴代丙二酸酯为底物的手性胺催化反应可以以高收率获得优异的非对映选择性和高达99％ee的相应2-甲酰基环丙烷衍生物。4-溴乙酰乙酸酯和烯醛之间的催化多米诺迈克尔/α-烷基化反应提供了以93-99％ee的高产率到高产率合成官能化环戊酮的途径。来自有机催化反应的产物也分别以高非对映选择性还原为相应的环丙醇和环戊醇。而且，胺与杂环卡宾催化（AHCC）的一锅法组合可实现由溴代丙二酸酯与烯醛之间的反应进行高度对映选择性的β-丙二酸酯（91-97％ee）的合成。串联催化包括催化多米诺反应，接着是2-甲酰基环丙烷中间体的催化原位化学选择性开环。