4-methyl-3-phenylselanyl-2H-benzopyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-methyl-3-phenylselanyl-2H-benzopyran
• 英文别名: 4-methyl-3-phenylselanyl-2H-chromene
• 化学式: C₁₆H₁₄OSe
• 分子量: 301.247
• InChiKey: QSIOPDGPILHDDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化硒 、 but-2-ynyloxybenzene 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到4-methyl-3-phenylselanyl-2H-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4-Disubstituted 2H-Benzopyrans through C−C Bond Formation via Electrophilic Cyclization

  摘要：

  [GRAPHIC]The electrophilic cyclization of substituted propargylic aryl ethers by I-2, ICl, and PhSeBr produces 3,4-disubstituted 2H-benzopyrans in excellent yields. This methodology results in vinylic halides or selenides under mild reaction conditions and tolerates a variety of functional groups, including methoxy, alcohol, aldehyde, and nitro groups.

  DOI：

  10.1021/jo062234s

文献信息

• Synthesis of 3,4-Disubstituted 2<i>H</i>-Benzopyrans through C−C Bond Formation via Electrophilic Cyclization
  作者：Shilpa A. Worlikar、Tanay Kesharwani、Tuanli Yao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo062234s

  日期：2007.2.1

  [GRAPHIC]The electrophilic cyclization of substituted propargylic aryl ethers by I-2, ICl, and PhSeBr produces 3,4-disubstituted 2H-benzopyrans in excellent yields. This methodology results in vinylic halides or selenides under mild reaction conditions and tolerates a variety of functional groups, including methoxy, alcohol, aldehyde, and nitro groups.