trans-(+/-)-2,3-Bis(benzyloxymethyl)-2,3-dihydro<1,4>benzodioxine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: trans-(+/-)-2,3-Bis(benzyloxymethyl)-2,3-dihydro<1,4>benzodioxine
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-bis(phenylmethoxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine
• 化学式: C₂₄H₂₄O₄
• 分子量: 376.452
• InChiKey: DMVQFHPEXBHYEE-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  erythro-(+/-)-1,4-Bis(benzyloxy)-3-(2-hydroxyphenoxy)butan-2-ol 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 以90%的产率得到trans-(+/-)-2,3-Bis(benzyloxymethyl)-2,3-dihydro<1,4>benzodioxine
  参考文献：
  名称：

  Novel cyclodehydration reaction of hydroxyphenols. An alternative to the Mitsunobu reaction

  摘要：

  描述了一种温和、高效且具有立体特异性的分子内反应过程，能够通过咪唑酯将羟基酚转化为苯并二恶烷、二氢苯并吡喃和二氢苯并呋喃。唯一的副产物是N,N-二甲基甲酰胺和氯化三乙胺，通过水相处理去除，使得该过程非常适合大规模操作。

  DOI：

  10.1039/p19960002249

文献信息

• A novel cyclodehydration reaction of hydroxy-phenols using imidate esters as leaving groups
  作者：Panayiotis A. Procopiou、Alastair C. Brodie、Martyn J. Deal、David F. Hayman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60159-4

  日期：1993.11

  A mild, efficient and stereospecific intramolecular method for converting hydroxy-phenols into benzodioxans, dihydrobenzopyrans and dihydrobenzofurans via imidate esters, and suitable for large scale operation is described.

  描述了一种通过亚氨酸酯将羟基酚转化为苯并二恶烷，二氢苯并吡喃和二氢苯并呋喃的温和，有效和立体定向的分子内方法，该方法适用于大规模操作。
• US4496579A
  申请人：——

  公开号：US4496579A

  公开（公告）日：1985-01-29
• Novel cyclodehydration reaction of hydroxyphenols. An alternative to the Mitsunobu reaction
  作者：Panayiotis A. Procopiou、Alastair C. Brodie、Martyn J. Deal、David F. Hayman、Gary M. Smith

  DOI：10.1039/p19960002249

  日期：——

  A mild, efficient and stereospecific intramolecular process for converting hydroxyphenols into benzodioxanes, dihydrobenzopyrans and dihydrobenzofurans via imidate esters is described. The only by-products are N,N-dimethylformamide and triethylamine hydrochloride which are removed by aqueous work-up making this process highly amenable to large scale operation.

  描述了一种温和、高效且具有立体特异性的分子内反应过程，能够通过咪唑酯将羟基酚转化为苯并二恶烷、二氢苯并吡喃和二氢苯并呋喃。唯一的副产物是N,N-二甲基甲酰胺和氯化三乙胺，通过水相处理去除，使得该过程非常适合大规模操作。