naphthalene-1-carboxylic acid 1-ethoxycarbonyl-2-oxopropyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalene-1-carboxylic acid 1-ethoxycarbonyl-2-oxopropyl ester
• 英文别名: (1-Ethoxy-1,3-dioxobutan-2-yl) naphthalene-1-carboxylate；(1-ethoxy-1,3-dioxobutan-2-yl) naphthalene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: ZQCWLYTYNQNQMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮基乙酰乙酸乙酯 、 1-萘甲酸 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到naphthalene-1-carboxylic acid 1-ethoxycarbonyl-2-oxopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Synthesis of α-Amido- and α-Carboxylic-β-Ketoesters

  摘要：

  介绍了铑催化的氮-氢和氧-氢插入反应，将酰胺和羧酸与α-二氮-β-酮酯反应生成不同的α-酰胺和α-羧基-β-酮酯。研究旨在建立一种高效的氮-氢和氧-氢插入反应，使用多种不同的酰胺和羧酸合成例如受体拮抗剂的中间体。反应在温和条件下进行，催化剂用量为1 mol%，产品产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869952

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Synthesis of α-Amido- and α-Carboxylic-β-Ketoesters
  作者：Karl Jørgensen、Søren Bertelsen、Martin Nielsen、Stephan Bachmann

  DOI：10.1055/s-2005-869952

  日期：——

  The rhodium-catalyzed N-H and O-H insertion of amides and carboxylic acids with α-diazo-β-ketoesters to give different α-amido- and α-carboxylic-β-ketoesters is presented. Investigations were carried out to establish an efficient N-H and O-H insertion reaction using a range of different amides and carboxylic acids for the synthesis of intermediates e.g. for receptor antagonists. The reactions were performed under mild conditions with 1 mol% of catalyst and the products were formed in good yields.

  介绍了铑催化的氮-氢和氧-氢插入反应，将酰胺和羧酸与α-二氮-β-酮酯反应生成不同的α-酰胺和α-羧基-β-酮酯。研究旨在建立一种高效的氮-氢和氧-氢插入反应，使用多种不同的酰胺和羧酸合成例如受体拮抗剂的中间体。反应在温和条件下进行，催化剂用量为1 mol%，产品产率良好。