[4-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)piperazin-1-yl]-(2-methoxyphenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: [4-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)piperazin-1-yl]-(2-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: [4-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)piperazin-1-yl](2-methoxyphenyl)methanone；(4-(6-Fluorobenzo[d]thiazol-2-yl)piperazin-1-yl)(2-methoxyphenyl)methanone
• 化学式: C₁₉H₁₈FN₃O₂S
• 分子量: 371.435
• InChiKey: KZVRTFUXUUVDRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟苯并噻唑 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 [4-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)piperazin-1-yl]-(2-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  第二代非共价NAAA抑制剂在多发性硬化症模型中具有保护作用

  摘要：

  棕榈酰乙醇酰胺（PEA）和油酰乙醇酰胺（OEA）是抑制炎症的内源性脂质介体。它们的作用被细胞内半胱氨酸酰胺酶，N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）终止。尽管NAAA可能为抗炎治疗提供新的靶标，但目前NAAA抑制剂的类脂质结构和反应弹头限制了将这些试剂用作口服药物。描述了一系列通过非共价机制有效和选择性抑制NAAA的新型苯并噻唑-哌嗪衍生物。此类的原型成员（8）在多发性硬化症（MS）的小鼠模型中显示出较高的口服生物利用度，可进入中枢神经系统（CNS）的功能以及强大的活动。该化合物是第二代非共价NAAA抑制剂的例证，可用于治疗MS和其他慢性CNS疾病。

  DOI：

  10.1002/anie.201603746

文献信息

• [EN] PIPERAZINYL METHANONE NAAA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PIPÉRAZINYL MÉTHANONE NAAA
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017201103A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  Disclosed herein, inter alia, are compositions and methods for modulating the activity of N-acylethanolamine acid amidase for the treatment of a pathological state, including pain, an inflammatory condition, or a neurodegenerative disorder.

  本文披露了用于调节N-酰乙醇胺酸酰胺酶活性的组合物和方法，用于治疗病理状态，包括疼痛、炎症症状或神经退行性疾病。
• Piperazinyl methanone NAAA inhibitors
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10556892B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  Disclosed herein, inter alia, are compositions and methods for modulating the activity of N-acylethanolamine acid amidase for the treatment of a pathological state, including pain, an inflammatory condition, or a neurodegenerative disorder.

  本文特别公开了用于调节 N-酰乙醇胺酸酰胺酶活性的组合物和方法，以治疗病理状态，包括疼痛、炎症或神经退行性疾病。
• PIPERAZINYL METHANONE NAAA INHIBITORS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP3458447A1

  公开（公告）日：2019-03-27
• PIPERZINYL METHANONE NAAA INHIBITORS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20190177313A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  Disclosed herein, inter alia, are compositions and methods for modulating the activity of N-acylethanolamine acid amidase for the treatment of a pathological state, including pain, an inflammatory condition, or a neurodegenerative disorder.
• Second-Generation Non-Covalent NAAA Inhibitors are Protective in a Model of Multiple Sclerosis
  作者：Marco Migliore、Silvia Pontis、Angel Luis Fuentes de Arriba、Natalia Realini、Esther Torrente、Andrea Armirotti、Elisa Romeo、Simona Di Martino、Debora Russo、Daniela Pizzirani、Maria Summa、Massimiliano Lanfranco、Giuliana Ottonello、Perrine Busquet、Kwang-Mook Jung、Miguel Garcia-Guzman、Roger Heim、Rita Scarpelli、Daniele Piomelli

  DOI：10.1002/anie.201603746

  日期：2016.9.5

  intracellular cysteine amidase, N‐acylethanolamine acid amidase (NAAA). Even though NAAA may offer a new target for anti‐inflammatory therapy, the lipid‐like structures and reactive warheads of current NAAA inhibitors limit the use of these agents as oral drugs. A series of novel benzothiazole–piperazine derivatives that inhibit NAAA in a potent and selective manner by a non‐covalent mechanism are

  棕榈酰乙醇酰胺（PEA）和油酰乙醇酰胺（OEA）是抑制炎症的内源性脂质介体。它们的作用被细胞内半胱氨酸酰胺酶，N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）终止。尽管NAAA可能为抗炎治疗提供新的靶标，但目前NAAA抑制剂的类脂质结构和反应弹头限制了将这些试剂用作口服药物。描述了一系列通过非共价机制有效和选择性抑制NAAA的新型苯并噻唑-哌嗪衍生物。此类的原型成员（8）在多发性硬化症（MS）的小鼠模型中显示出较高的口服生物利用度，可进入中枢神经系统（CNS）的功能以及强大的活动。该化合物是第二代非共价NAAA抑制剂的例证，可用于治疗MS和其他慢性CNS疾病。