(±)-3,4-di-O-naphthoyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-myo-inositol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (±)-3,4-di-O-naphthoyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-myo-inositol
• 英文别名: [(1S,2S,6R,7S,8S,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-8-(naphthalene-1-carbonyloxy)-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-7-yl] naphthalene-1-carboxylate
• 化学式: C₃₄H₃₂O₈
• 分子量: 568.623
• InChiKey: WSMVKKYVBXJFMU-STXXVOARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 、 (±)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-myo-inositol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 以56%的产率得到(±)-3,4-di-O-naphthoyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  弱点的力量：CH···O氢键促进的取代环醇的固溶态与固溶态构象差异

  摘要：

  我们已经调查了一系列环醇衍生物的1,2构象的偏好，即单和二酯：5,6-二Ø异亚丙基肌醇和肌醇1,2：5,6二Ø亚环己基-肌醇-固态和溶液态。固态构象通过单晶X射线分析确定。通过使用NMR确定溶液状态的构象。实验3 J HH在Haasnoot-Altona方程中应用这些值来计算各个相邻质子之间的二面角（ϕ）。通过固定不同组相邻质子之间的二面角，通过MM2方法对分子进行能量最小化以可视化其在溶液中的构象。由于溶剂极性会影响构象偏好，因此我们确定了这些分子在不同极性的各种溶剂中的构象，例如苯-d 6，氯仿-d，乙腈-d 3，丙酮-d 6，甲醇-d 4，和DMSO- d 6。所有化合物在溶液中均采用舟状构型，而与溶剂，酰基或亚烷基保护基无关。该构象将环糖醇环的H6和O3放置在附近，从而使它们之间的分子内CH··O氢键稳定了这种原本不稳定的构象。但是，在固态状态下，几个分子间的CH···O氢键迫使这

  DOI：

  10.1021/jo5004778