(±)-3,4-di-O-naphthoyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-myo-inositol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (±)-3,4-di-O-naphthoyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-myo-inositol
• 英文别名: [(1S,2S,6R,7S,8S,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-8-(naphthalene-1-carbonyloxy)-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-7-yl] naphthalene-1-carboxylate
• 化学式: C₃₄H₃₂O₈
• 分子量: 568.623
• InChiKey: WSMVKKYVBXJFMU-STXXVOARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 、 (±)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-myo-inositol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 以56%的产率得到(±)-3,4-di-O-naphthoyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  弱点的力量：CH···O氢键促进的取代环醇的固溶态与固溶态构象差异

  摘要：

  我们已经调查了一系列环醇衍生物的1,2构象的偏好，即单和二酯：5,6-二Ø异亚丙基肌醇和肌醇1,2：5,6二Ø亚环己基-肌醇-固态和溶液态。固态构象通过单晶X射线分析确定。通过使用NMR确定溶液状态的构象。实验3 J HH在Haasnoot-Altona方程中应用这些值来计算各个相邻质子之间的二面角（ϕ）。通过固定不同组相邻质子之间的二面角，通过MM2方法对分子进行能量最小化以可视化其在溶液中的构象。由于溶剂极性会影响构象偏好，因此我们确定了这些分子在不同极性的各种溶剂中的构象，例如苯-d 6，氯仿-d，乙腈-d 3，丙酮-d 6，甲醇-d 4，和DMSO- d 6。所有化合物在溶液中均采用舟状构型，而与溶剂，酰基或亚烷基保护基无关。该构象将环糖醇环的H6和O3放置在附近，从而使它们之间的分子内CH··O氢键稳定了这种原本不稳定的构象。但是，在固态状态下，几个分子间的CH···O氢键迫使这

  DOI：

  10.1021/jo5004778

文献信息

• Strength from Weakness: Conformational Divergence between Solid and Solution States of Substituted Cyclitols Facilitated by CH···O Hydrogen Bonding
  作者：Amol M. Vibhute、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1021/jo5004778

  日期：2014.6.6

  calculate the dihedral angle (ϕ) between the respective vicinal protons. By fixing the dihedral angle between different sets of vicinal protons, the molecules were energy-minimized by MM2 method to visualize their conformation in solution. As the solvent polarities can influence the conformational preference, we have determined the conformations of these molecules in various solvents of different polarities

  我们已经调查了一系列环醇衍生物的1,2构象的偏好，即单和二酯：5,6-二Ø异亚丙基肌醇和肌醇1,2：5,6二Ø亚环己基-肌醇-固态和溶液态。固态构象通过单晶X射线分析确定。通过使用NMR确定溶液状态的构象。实验3 J HH在Haasnoot-Altona方程中应用这些值来计算各个相邻质子之间的二面角（ϕ）。通过固定不同组相邻质子之间的二面角，通过MM2方法对分子进行能量最小化以可视化其在溶液中的构象。由于溶剂极性会影响构象偏好，因此我们确定了这些分子在不同极性的各种溶剂中的构象，例如苯-d 6，氯仿-d，乙腈-d 3，丙酮-d 6，甲醇-d 4，和DMSO- d 6。所有化合物在溶液中均采用舟状构型，而与溶剂，酰基或亚烷基保护基无关。该构象将环糖醇环的H6和O3放置在附近，从而使它们之间的分子内CH··O氢键稳定了这种原本不稳定的构象。但是，在固态状态下，几个分子间的CH···O氢键迫使这