7,7-dimethyl-2,5-bis(methylthio)-3,4-diazanorcaradiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 英文名称: 7,7-dimethyl-2,5-bis(methylthio)-3,4-diazanorcaradiene
• 英文别名: (1S,6R)-7,7-dimethyl-2,5-bis(methylsulfanyl)-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-diene
• 化学式: C₉H₁₄N₂S₂
• 分子量: 214.356
• InChiKey: PBFWNPCZKMTMBH-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dimethyl-2,5-bis(methylthio)-3,4-diazanorcaradiene 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8,8-dimethyl-2,6-bis-methylsulfanyl-3,5-diaza-bicyclo[5.1.0]octa-2,5-diene-4,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氮杂茂铁和4,5-二氢哒嗪为新型稳定的偶氮甲亚胺的前体

  摘要：

  报道了由3，4-二氮杂正丁烯衍生物衍生的新型的稳定的有色甲亚胺基化物3的合成，其在酸催化下被转化为含有五元的1-氮杂-1，3-环戊二烯骨架的有色的稳定的甲亚胺基化物4。。甲亚胺叶立德3在沸腾甲醇中重排以3,5- diazahomotropilidenes 8以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00516-5
• 作为产物：
  描述：

  3,6-双（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪 、 3,3-二甲基环丙烯 以 乙醚 为溶剂， 反应 1008000.0h， 以56%的产率得到7,7-dimethyl-2,5-bis(methylthio)-3,4-diazanorcaradiene
  参考文献：
  名称：

  [4+2] 1,2,4,5-四嗪和环丙烯的环加成 - 3,4-二氮杂降碳二烯和四环脂肪族偶氮化合物的合成

  摘要：

  1,2,4,5-四嗪 1 容易与环丙烯 2 反应以在环加成 - 环消除序列中形成 3,4-二氮杂二氮杂环二烯 3、4、7 和 8。化合物 3 和 4 仍然与环丙烯 2 一起作为 1,3-二烯，产生脂肪族偶氮化合物 5 和 6，这是热解和光解反应中的通用起始化合物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2629::aid-ejoc2629>3.0.co;2-2

文献信息

• [4+2] Cycloadditions of 1,2,4,5-Tetrazines and Cyclopropenes − Synthesis of 3,4-Diazanorcaradienes and Tetracyclic Aliphatic Azo Compounds
  作者：Jürgen Sauer、Peter Bäuerlein、Wolfgang Ebenbeck、Charalampos Gousetis、Heinz Sichert、Theodor Troll、Ferdinand Utz、Uwe Wallfahrer

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2629::aid-ejoc2629>3.0.co;2-2

  日期：2001.7

  1,2,4,5-Tetrazines 1 readily react with cyclopropenes 2 to form 3,4-diazanorcaradienes 3, 4, 7 and 8 in a cycloaddition − cycloelimination sequence. Compounds 3 and 4 still act as 1,3-dienes with cyclopropenes 2, producing aliphatic azo compounds 5 and 6, versatile starting compounds in thermolysis and photolysis reactions.

  1,2,4,5-四嗪 1 容易与环丙烯 2 反应以在环加成 - 环消除序列中形成 3,4-二氮杂二氮杂环二烯 3、4、7 和 8。化合物 3 和 4 仍然与环丙烯 2 一起作为 1,3-二烯，产生脂肪族偶氮化合物 5 和 6，这是热解和光解反应中的通用起始化合物。
• 3,4-Diazanorcaradienes and 4,5-dihydropyridazines as precursors for new stable azomethine ylides
  作者：Thomas Böhm、Kurt Elender、Peter Riebel、Theodor Troll、Andreas Weber、Jürgen Sauer

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00516-5

  日期：1999.7

  The synthesis of a new class of stable coloured azomethine ylides 3 derived from 3,4-diazanorcaradienes is reported, which under acid catalysis are transformed to again coloured stable azomethine ylides 4 containing a five-membered 1-aza-1,3-cyclopentadiene skeleton. Azomethine ylides 3 in boiling methanol rearrange to 3,5-diazahomotropilidenes 8 in good yields.

  报道了由3，4-二氮杂正丁烯衍生物衍生的新型的稳定的有色甲亚胺基化物3的合成，其在酸催化下被转化为含有五元的1-氮杂-1，3-环戊二烯骨架的有色的稳定的甲亚胺基化物4。。甲亚胺叶立德3在沸腾甲醇中重排以3,5- diazahomotropilidenes 8以良好的收率。