8,8'-bis(dimethylamino)-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8,8'-bis(dimethylamino)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 8-[8-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂
• 分子量: 340.468
• InChiKey: MZWZBNIMKYFXSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-dimethylamino-1-naphthyllithium*(diethyl ether) 在 copper dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到8,8'-bis(dimethylamino)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  8-（二甲基氨基）萘铜（I），一种新型的稳定的有机铜化合物，具有异常的结构特征。它的合成，晶体结构（X射线）和反应性

  摘要：

  描述了含有刚性8-（二甲基氨基）萘基的不溶于烃和醚的有机铜化合物的合成和分离。通过X射线分析确定其结构为四核铜聚集体，其中的Cu原子排列成平行四边形（Cu…Cu 2.407（2）和2.430（2）Å），并由三中心，两电子桥联而成。 C（ipso）（萘基的Cu-C 2.025（6）Å均值）。胺配体与相对的铜原子成对配位。因此，铜聚集体包含两种不同类型的Cu原子，涉及两个亲核的两个配位点和两个亲电的四个配位点，这表明它们具有很强的铜酸盐特性。有机铜化合物与几种铜（I）盐的反应导致形成联萘和二甲基氨基萘或稳定的混合铜簇，具体取决于铜盐中的阴离子。用乙炔二铜化合物，不添加锂或镁的盐，得到（顺式）加成产物8-ME 2 NnaphthylC（CO 2 Me）的= C（CO 2我）关于四核有机铜化合物的结构特征讨论了这些反应。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)80409-6

文献信息

• 1,8-Disubstituted Naphthalenes by Directed Metalation and Subsequent Lithium-Manganese Exchange, Including Copper Catalysis
  作者：Christoph Kiefl、Albrecht Mannschreck

  DOI：10.1055/s-1995-4036

  日期：1995.8

  Directed lithiation of 1-dimethylamino- and 1-methoxynaphthalene, followed by Li-Mn exchange and reaction with electrophiles, provides regioselective syntheses of previously unknown racemic thioamides 2, 11 and 12, and ketones 5-8.

  1-二甲基氨基-1-甲氧基萘的定向锂化，然后是锂-锰交换和与亲电试剂的反应，提供了以前未知的消旋硫代酰胺2、11和12以及酮5-8的位点选择性合成。
• Triel tris(aminoaryl)aluminum, gallium, and indium complexes and their homocoupling reactions mediated by NiBr2
  作者：Omar J. Garcia、Mariana L. Díaz-Ramírez、Bruno Donnadieu、Miguel-Ángel Muñoz-Hernández

  DOI：10.1016/j.poly.2023.116752

  日期：2024.1

  Here, we present the synthesis, spectroscopic characterization, structural analysis, and studies on the bonding situation of group 13 tris(o-aminoaryl) complexes, [M(C6H4(o-NMe2))3] (1–3) and [M(C10H6(o-NMe2))3] (4–6) where M = Al, Ga, In. X-ray and DFT structural parameters, in conjunction with the inspection of the molecular electrostatic potential (MEP) of related triaryl, MAr3, models where Ar = C6H4

  在此，我们介绍了第 13 族三(邻氨基芳基)配合物 [M(C 6 H 4 (o-NMe 2 )) 3 ] ( 1 – 3 ) 的合成、光谱表征、结构分析和成键情况研究。) 和 [M(C 10 H 6 (o-NMe 2 )) 3 ] ( 4 – 6 ) 其中 M = Al、Ga、In。X 射线和 DFT 结构参数，结合相关三芳基 MAr 3模型（其中 Ar = C 6 H 4、 C 10 H 6 ）的分子静电势 (MEP) 检查，表明1 – 6存在两个部分极性共价分子内 M-N triel 键。有趣的是，铟配合物3和6通过范德华相互作用结合第三个氮原子。1 – 3与 NiBr 2在 25 °C 下进行化学计量反应，以1和3作为亲核试剂，以高达 73% 的分离产率提供自偶联产物双邻二甲氨基苯基 ( 7 )。而4 – 6在相同反应条件下或在 100 °C 下表现不佳，根据 GC-MS提供痕量或至多