2-methoxy-9-nitro-5a-(trifluoromethyl)-5aH,11H-chromeno[2,3-b]chromen-11-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-methoxy-9-nitro-5a-(trifluoromethyl)-5aH,11H-chromeno[2,3-b]chromen-11-one
• 英文别名: 2-Methoxy-9-nitro-5a-(trifluoromethyl)chromeno[2,3-b]chromen-11-one
• 化学式: C₁₈H₁₀F₃NO₆
• 分子量: 393.276
• InChiKey: ISEBTSHGKLRAAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 6-nitro-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到2-methoxy-9-nitro-5a-(trifluoromethyl)-5aH,11H-chromeno[2,3-b]chromen-11-one
  参考文献：
  名称：

  多卤代烷基取代的苯醌，吡喃酮和呋喃酮与水杨醛的直接反应生成熔融2 H- Chromenes的反应

  摘要：

  在哌啶的存在下，多卤代烷基取代的色酮，γ-吡喃酮和β-呋喃酮与水杨醛反应，以高收率得到各种稠合的2 H-色酮。这种新颖的环化反应大概是通过串联分子间的氧杂-迈克尔加成反应以及随后的分子内曼尼希缩合反应而进行的。

  DOI：

  10.1021/jo060459x

文献信息

• Reaction of Polyhaloalkyl-Substituted Chromones, Pyrones, and Furanones with Salicylaldehydes as a Direct Route to Fused 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Vladislav Yu. Korotaev、Dmitry L. Chizhov、Igor B. Kutyashev、Danil S. Yachevskii、Olga N. Kazheva、Oleg A. Dyachenko、Valery N. Charushin

  DOI：10.1021/jo060459x

  日期：2006.6.1

  Polyhaloalkyl-substituted chromones, γ-pyrones, and β-furanones react with salicylaldehydes in the presence of piperidine to give a wide variety of fused 2H-chromenes in good yields. This novel annulation reaction presumably proceeds by a tandem intermolecular oxa-Michael addition and subsequent intramolecular Mannich condensation.

  在哌啶的存在下，多卤代烷基取代的色酮，γ-吡喃酮和β-呋喃酮与水杨醛反应，以高收率得到各种稠合的2 H-色酮。这种新颖的环化反应大概是通过串联分子间的氧杂-迈克尔加成反应以及随后的分子内曼尼希缩合反应而进行的。