methyl 6-hydroxy-5,7-dimethoxy-1-methyl-4-phenyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 6-hydroxy-5,7-dimethoxy-1-methyl-4-phenyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-hydroxy-5,7-dimethoxy-1-methyl-4-phenyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: CCGJZBICJVZNEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 、 methyl 1-acetyl-2-phenylcyclopropanecarboxylate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到methyl 6-hydroxy-5,7-dimethoxy-1-methyl-4-phenyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化富电子苯酚与供体-受体环丙烷之间的[4 + 2]-环化反应：多取代的二氢萘酚的合成

  摘要：

  基于路易斯酸催化的1-酰基-2-芳基环丙烷羧酸酯和富电子酚之间的弗里德-克来夫斯烷基化反应，开发了一种Sc（OTf）3催化的级联[4 + 2]-环化反应，用于直接合成酚中的多取代二氢萘 在该反应中，产物的结构由取代基对苯酚的导向作用决定。同时，还开发了一种单锅Friedel-Crafts烷基化/氧化环化反应，用于合成螺旋稠合的2,5-环己二酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02566