methyl 2-methylperhydro[1,2]oxazolo[2,3-a]pyrazine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: methyl 2-methylperhydro[1,2]oxazolo[2,3-a]pyrazine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3S,3aR)-2-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyrazine-3-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 200.238
• InChiKey: ZKAQWVCDAVCDMQ-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 4-hydroxypiperazine 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-methylperhydro[1,2]oxazolo[2,3-a]pyrazine-3-carboxylate 、 methyl 2-methylperhydro[1,2]oxazolo[2,3-a]pyrazine-3-carboxylate 、 methyl 2-methylperhydro[1,2]oxazolo[2,3-a]pyrazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5-四氢吡嗪-1-氧化物的合成与环加成反应

  摘要：

  研究了2,3,4,5，-四氢吡嗪1-氧化物杂环硝酮的环加成反应的立体化学和反应性。发现杂环硝酮比其碳环对应物更具反应性。硝酮与几种烯烃进行区域和立体选择性环加成反应，以有效地提供双环异恶唑烷。已经确定了环加合物中氮转化的障碍。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00574-3

文献信息

• Synthesis and Cycloaddition Reactions of 2,3,4,5-Tetrahydropyrazine 1-Oxide
  作者：Mohammed I.M Wazeer、Herman P Perzanowski、Sajid I Qureshi、Mohammad B Al-Murad、Sk Asrof Ali

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00574-3

  日期：2000.9

  The stereochemistry and reactivity of the cycloaddition reactions of a heterocyclic nitrone, 2,3,4,5,-tetrahydropyrazine 1-oxide, have been studied. The heterocyclic nitrone is found to be more reactive than its carbocyclic counterpart. The nitrone underwent regio- and stereo-selective cycloaddition reaction with several alkenes to afford bicyclic isoxazolidines efficiently. Barriers to nitrogen inversion

  研究了2,3,4,5，-四氢吡嗪1-氧化物杂环硝酮的环加成反应的立体化学和反应性。发现杂环硝酮比其碳环对应物更具反应性。硝酮与几种烯烃进行区域和立体选择性环加成反应，以有效地提供双环异恶唑烷。已经确定了环加合物中氮转化的障碍。