1-(1-(4-bromophenyl)vinyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-(4-bromophenyl)vinyl)naphthalene
• 英文别名: 1-[1-(4-Bromophenyl)ethenyl]naphthalene
• 化学式: C₁₈H₁₃Br
• 分子量: 309.205
• InChiKey: WIYZXTYFTDTBFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(1-(4-bromophenyl)vinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的乙酰萘N-甲苯磺酰肼与芳基卤化物的一锅偶联反应合成萘基取代的末端烯烃

  摘要：

  在这项研究中，一锅两步Pd催化的乙酰萘衍生物，甲苯磺酰肼和芳基卤化物之间的还原消除，以中等至优异的产率提供了取代的1（或2）-（1-苯基乙烯基）萘。报告。值得注意的是，溶剂在作为起始原料的1-乙酰基萘衍生物（甲苯）或2-乙酰基萘衍生物（1，4-二恶烷）的偶联中起关键作用。同时，该一锅偶联反应的范围扩展到了1（或2）-萘醛底物。重要的是，该催化体系可用于具有良好官能团耐受性的多种底物上。该方案对于烯烃-取代基羟基化合物的合成也可能特别有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.052

文献信息

• [EN] SOLVENT-FREE MECHANOCHEMICAL PREPARATION OF PHOSPHONIUM SALTS, PHOSPHORUS YLIDES, AND OLEFINS<br/>[FR] PREPARATION MECANO-CHIMIQUE SANS SOLVANT DE SELS DE PHOSPHONIUM, D'YLURE DE PHOSPHORE, ET D'OLEFINES
  申请人：UNIV IOWA STATE RES FOUND INC

  公开号：WO2003066548A2

  公开（公告）日：2003-08-14

  The present invention provides a method of preparing a phosphonium salt of the formula [R1R2R3P-CR4R5R6]X, comprising ball-milling a phosphine of the formula R1R2R3P with a compound of the formula XCR4R5R6; a method of preparing a phosphorus ylide of the formula R1R2R3P=CR4R5, comprising ball-milling a phosphonium salt of the formula [R1R2R3P-HCR4R5]X in the presence of a base; and a method of preparing an olefin of the formula R4R5C=CR7H or R4R5C=CR7RB, comprising ball-milling a phosphorus ylide of the formula R1R2R3P=CR4R5 with a compound of the formula R7C(O)H or R7C(O)R8. The inventive method produces phosphonium salts and phosphorus ylides by mechanical processing solid reagents under solvent-free conditions. The advantages of the present invention over conventional solution methods, include: (1) extremely high selectivity; (2) high yields; (3) low processing temperatures; (4) simple and scalable reactions using commercially available equipment; and (5) the complete elimination of solvents from the reaction.
• Synthesis of naphthyl-substituted terminal olefins via Pd-Catalyzed one-pot coupling of acetylnaphthalene, N -Tosylhydrazide with aryl halide
  作者：Xu Shen、Ping Liu、Yan Liu、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.052

  日期：2017.11

  In this study, a one-pot two-step Pd-catalyzed reductive eliminate between acetyl naphthalene derivatives, tosylhydrazide, and aryl halide, affording substituted 1(or 2)-(1-phenylvinyl)naphthalene in moderate-to-excellent yields, was reported. Notably, solvent played a crucial role in the coupling of 1-acetyl naphthalene derivatives (toluene) or 2-acetyl naphthalene derivatives (1, 4-dioxane) as starting

  在这项研究中，一锅两步Pd催化的乙酰萘衍生物，甲苯磺酰肼和芳基卤化物之间的还原消除，以中等至优异的产率提供了取代的1（或2）-（1-苯基乙烯基）萘。报告。值得注意的是，溶剂在作为起始原料的1-乙酰基萘衍生物（甲苯）或2-乙酰基萘衍生物（1，4-二恶烷）的偶联中起关键作用。同时，该一锅偶联反应的范围扩展到了1（或2）-萘醛底物。重要的是，该催化体系可用于具有良好官能团耐受性的多种底物上。该方案对于烯烃-取代基羟基化合物的合成也可能特别有用。