(S)-3-(4-methoxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (S)-3-(4-methoxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (3S)-3-(4-methoxyphenyl)-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: NOAMEKHNBPDNLP-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzoyl)benzaldehyde 在 (1S,1S',2R,2R')-2,2'-di-tert-butyl-2,3,2',3'-tetrahydro-1H,1H'-[1,1']biisophosphindolyl 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 silver methanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到(S)-3-(4-methoxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的酮氢酰化的邻苯二甲酸酯

  摘要：

  邻苯二甲酸酯是在草药、水果和蔬菜中发现的与生物学相关的五元内酯。在这里，我们通过使用对映选择性酮加氢酰化来传达第一种原子经济的邻苯二甲酸方法。在 Rh[(Duanphos)]X (X = NO(3), OTf, OMs) 的存在下，各种 2-酮苯甲醛进行分子内加氢酰化，以良好的产率和 92-98% 的 ee 生产邻苯二甲酸产品。我们的研究强调了反离子在控制反应性和对映选择性方面的关键作用。还介绍了芹菜提取物 (S)-(-)-3-n-丁基苯酞的简明不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/ja907711a

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation/Lactonization of 2-Acylarylcarboxylates: Direct Access to Chiral 3-Substituted Phthalides
  作者：Bin Lu、Mengmeng Zhao、Guangni Ding、Xiaomin Xie、Lili Jiang、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201700695

  日期：2017.10.23

  Synthesis of synthons: The asymmetric hydrogenation and subsequent in situ lactonization with Ru-diphosphines results in the direct conversion of a series of 2-acylarylcarboxylates including 2-aroylarylcarboxylates into the corresponding optically active 3-substituted phthalides under mild reaction conditions.

  合成子的合成：不对称氢化和随后用Ru-二膦进行原位内酯化可在温和的反应条件下将包括2-芳基芳基羧酸盐在内的一系列2-酰基芳基羧酸盐直接转化为相应的光学活性3-取代的邻苯二甲酸酯。
• Enantioselective addition of arylboronic acids to methyl 2-formylbenzoates by using a ruthenium/Me-BIPAM catalyst for synthesis of chiral 3-aryl-isobenzofuranones
  作者：Masaaki Yohda、Yasunori Yamamoto

  DOI：10.1039/c5ob01661d

  日期：——

  Ruthenium/Me-BIPAM-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to methyl 2-formylbenzoates afforded chiral 3-aryl-isobenzofuranones. [RuCl2(p-cymene)]2/Me-BIPAM and RuCl2(PPh3)3/Me-BIPAM catalyst systems tolerate a variety of functional groups and give high yields with high enantioselectivities.

  钌/ Me-BIPAM催化将芳基硼酸不对称加成到2-甲酰基苯甲酸甲酯中，得到手性3-芳基-异苯并呋喃酮。[RuCl 2（对-cymene）] 2 / Me-BIPAM和RuCl 2（PPh 3）3 / Me-BIPAM催化剂体系可耐受多种官能团，并具有高对映选择性和高收率。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Chiral Phthalides by SmI₂-Mediated Reductive Cyclization of 2-Acylarylcarboxylates
  作者：Ling-Lin Huang、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ja061114z

  日期：2006.5.1

  A significant new and efficient catalytic asymmetric approach for the highly enantioselective synthesis of chiral phthalides by SmI2-induced reductive cyclization of 2-acylarylcarbonylates was developed. The combination of (4S,5R)-4,5-diphenyloxazolidin-2-one and 2,2,6,6-tetramethylpiperidine was found to be a very effective catalyst system in the reaction. This method provides a ready access to a

  开发了一种重要的新型高效催化不对称方法，用于通过 SmI2 诱导的 2-酰基芳基羰基化物的还原环化反应高度对映选择性合成手性苯酞。发现 (4S,5R)-4,5-二苯基恶唑烷-2-one 和 2,2,6,6-四甲基哌啶的组合是该反应中非常有效的催化剂体系。该方法可方便地获取各种富含对映异构体的邻苯二甲酸酯（高达 99% ee）。
• Enantioselective synthesis of 3-aryl-phthalides through a nickel-catalyzed stereoconvergent cross-coupling reaction
  作者：Si-Yu Xu、Rui Zhang、Shu-Sheng Zhang、Chen-Guo Feng

  DOI：10.1039/d1ob00487e

  日期：——

  A nickel-catalyzed asymmetric Suzuki–Miyaura cross-coupling of racemic 3-bromo-phthalides and arylboronic acids was realized for the synthesis of diverse chiral 3-aryl-phthalides in moderate to excellent reaction yields. The reaction proceeded in a stereoconvergent manner and high enantioselectivities were observed for most examined examples. A number of functional groups like aldehyde, ester and bromide

  外消旋 3-溴代苯酞和芳基硼酸的镍催化不对称 Suzuki-Miyaura 交叉偶联可用于以中等至优异的反应产率合成多种手性 3-芳基苯酞。反应以立体收敛的方式进行，并且对于大多数检查的实施例都观察到了高对映选择性。许多官能团如醛、酯和溴化物具有良好的耐受性。杂芳族硼酸也是该反应中的有效偶联伙伴。
• Cationic Iridium/Chiral Bisphosphine‐Catalyzed Enantioselective Hydroacylation of Ketones
  作者：Tomohiko Shirai、Tomoya Iwasaki、Kazuya Kanemoto、Yasunori Yamamoto

  DOI：10.1002/asia.202000386

  日期：2020.6.17

  A facile and convenient synthesis of the chiral phthalide framework catalyzed by cationic iridium was developed. The method utilized cationic iridium/bisphosphine‐catalyzed asymmetric intramolecular carbonyl hydroacylation of 2‐keto benzaldehydes to furnish the corresponding optically active phthalide products in good to excellent enantioselectivities (up to 98% ee ). The mechanistic studies using

  开发了一种方便快捷的阳离子铱催化的手性邻苯二甲酸酯骨架的合成方法。该方法利用阳离子铱/双膦催化的2-酮基苯甲醛的不对称分子内羰基加氢酰化反应，以相应的旋光性苯酞产品提供了良好或优异的对映选择性（最高98％ee）。使用氘标记的底物的机理研究表明，该反应涉及氢化铱中间体的分子内羰基插入机理。此外，我们研究了氘化底物的分子内加氢酰化的动力学同位素效应（KIE），并确定了C-H活化步骤不包括在周转限制步骤中。