2-(2-(trimethylsilyl)phenyl)ethanol | 1251740-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(2-(trimethylsilyl)phenyl)ethanol
• 英文别名: 2-(Trimethylsilyl)benzeneethanol；2-(2-trimethylsilylphenyl)ethanol
• CAS: 1251740-04-1
• 化学式: C₁₁H₁₈OSi
• 分子量: 194.349
• InChiKey: WKWRUFSDZIZIDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 2-(2-(trimethylsilyl)phenyl)ethanol 在 tetrahydrothiophene gold(III) bromide 、 [hydroxyl(((+)-10-camphorsulfonyl)oxy)iodo]benzene 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Au催化的氧化芳构化：螯合诱导的邻位取代芳基硅烷的转换

  摘要：

  先前已经发现，邻取代的芳基硅烷比它们的m，p-取代的异构体经历更慢的Au催化的分子间芳基化，许多例子根本没有进行转换。已经开发出一种在周转条件下间接量化邻位取代的芳基硅烷的C-Si升温速率的方法。发现所有实例均经过非常有效的C–Si酸化，表明邻位取代基抑制了随后的C–H酸化。一个简单的Ar–Au构象模型表明，螯合可以促进C–H的空化。示出了一系列邻官能化的芳基硅烷经历有效的芳基化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02302
• 作为产物：
  描述：

  在 CSA 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以207 mg的产率得到2-(2-(trimethylsilyl)phenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  金催化氧化偶联反应与芳基三甲基硅烷

  摘要：

  在对新型氧化金氧芳基化反应的持续研究中，发现芳基硅烷是有效的偶联伙伴，为分子内亲电芳香取代机制提供了进一步的证据。在提供与先前描述的硼酸方法的产率互补的产率的同时，三甲基硅烷的使用减少了对均偶联副产物的观察，并允许进行轻松的分子内偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol102194c

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Biaryl Cross-Coupling of Organometallics
  作者：Kai Liu、Nian Li、Yunyun Ning、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.07.023

  日期：2019.10

  without an external base for the synthesis, with excellent functional-group tolerance of asymmetric biaryls. Both coupling partners are readily available, bench-stable, and non-toxic. A broad array of (pseudo)halogenated and borylated coupling partners can be successfully applied to this site-specific biaryl coupling with unprecedented versatility. Its synthetic value has been substantiated by concise preparation

  联芳基亲核试剂之间的偶联（AR δ-：arylboronates或芳基硅烷）和亲电（AR δ+：芳基卤化物）代表了碳-碳键形成的最新技术。这些反应中固有的官能团限制源于钯和镍催化剂对卤素，硼酸酯和碱敏感取代基的高催化反应性。在这里，我们报告了一般的二聚体金催化的芳基硼酸酯和芳基硅烷的氧化交叉偶联反应，而没有用于合成的外部碱，具有不对称联芳基的优异的官能团耐受性。两种偶合剂均易于获得，稳定且无毒。各种各样的（假）卤代和硼化偶合剂可以成功地应用于这种位点特定的联芳基偶合剂，具有前所未有的多功能性。简明地制备几种π共轭有机材料和药效基团已证实了其合成价值。
• 一种制备卤代联苯的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN109678681B

  公开（公告）日：2021-11-16

  一种制备卤代联苯类化合物的方法，它是以芳基硼酸酯和芳基硅烷试剂为原料，1,1,2‑三氯乙烷作为溶剂，醋酸碘苯作为氧化剂，对甲苯磺酸银作为银盐。在110℃下，N‑(二苯基磷烷基)‑N‑异丙基‑1,1‑二苯基膦胺双核金1a催化交叉偶联，高效合成卤代联芳基类化合物的方法。
• Gold-Catalyzed Oxidative Coupling Reactions with Aryltrimethylsilanes
  作者：William E. Brenzovich、Jean-François Brazeau、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ol102194c

  日期：2010.11.5

  During continuing studies with a novel oxidative gold oxyarylation reaction, arylsilanes were found to be competent coupling partners, providing further evidence for an intramolecular electrophilic aromatic substitution mechanism. While providing yields complementary to those of the previously described boronic acid methods, the use of trimethylsilanes reduces the observation of homocoupling byproducts

  在对新型氧化金氧芳基化反应的持续研究中，发现芳基硅烷是有效的偶联伙伴，为分子内亲电芳香取代机制提供了进一步的证据。在提供与先前描述的硼酸方法的产率互补的产率的同时，三甲基硅烷的使用减少了对均偶联副产物的观察，并允许进行轻松的分子内偶联反应。
• Au-Catalyzed Oxidative Arylation: Chelation-Induced Turnover of <i>ortho</i>-Substituted Arylsilanes
  作者：Matthew P. Robinson、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/acscatal.8b02302

  日期：2018.8.3

  ortho-Substituted aryl silanes have previously been found to undergo much slower Au-catalyzed intermolecular arylation than their m,p-substituted isomers, with many examples failing to undergo turnover at all. A method to indirectly quantify the rates of C–Si auration of o-substituted aryl silanes, under conditions of turnover, has been developed. All examples are found to undergo very efficient C–Si

  先前已经发现，邻取代的芳基硅烷比它们的m，p-取代的异构体经历更慢的Au催化的分子间芳基化，许多例子根本没有进行转换。已经开发出一种在周转条件下间接量化邻位取代的芳基硅烷的C-Si升温速率的方法。发现所有实例均经过非常有效的C–Si酸化，表明邻位取代基抑制了随后的C–H酸化。一个简单的Ar–Au构象模型表明，螯合可以促进C–H的空化。示出了一系列邻官能化的芳基硅烷经历有效的芳基化。