5-(4-chlorophenyl)-3-[1-(3-nitrobenzyl)piperidin-4-yl]-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-3-[1-(3-nitrobenzyl)piperidin-4-yl]-pyrazole
• 英文别名: 4-[3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-yl]-1-[(3-nitrophenyl)methyl]piperidine
• 化学式: C₂₁H₂₁ClN₄O₂
• 分子量: 396.876
• InChiKey: TXNMTZYIMBGSIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基溴苄 、 4-[3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-yl]piperidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(4-chlorophenyl)-3-[1-(3-nitrobenzyl)piperidin-4-yl]-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  3-(1-Piperazinyl)-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indazoles: high affinity ligands for the human dopamine D4 receptor with improved selectivity over ion channels

  摘要：

  3-(4-Piperidinyl)-5-arylpyrazole such as 1, were selective for the cloned human dopamine Dq receptor (hD(4)), but also showed affinity at voltage sensitive calcium, sodium and potassium ion channels. A combination of substituent changes to reduce the basicity of the piperidine nitrogen and conformational restriction to give 4,5-dihydro-1H-benzo[g]indazoles reduced this ion channel affinity at the expense of selectivity for hD4 over other dopamine receptors. Incorporation of piperazine into the 4,5-dihydro-1H-benzo[g]indazoles in place of piperidine gave a novel series of high affinity, selective, orally bioavailable hD(4) ligands, such as 16, with improved selectivity over ion channels. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00028-5

文献信息

• DOPAMINE RECEPTOR SUBTYPE LIGANDS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0665833B1

  公开（公告）日：1999-07-14
• A METHOD OF TREATING CANCER
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0952842A2

  公开（公告）日：1999-11-03
• JPH08502508A
  申请人：——

  公开号：JPH08502508A

  公开（公告）日：1996-03-19
• US5631269A
  申请人：——

  公开号：US5631269A

  公开（公告）日：1997-05-20
• US5668148A
  申请人：——

  公开号：US5668148A

  公开（公告）日：1997-09-16