bis(benzothiophen-3-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: bis(benzothiophen-3-yl)methanone
• 英文别名: di(3-benzothienyl) ketone；bis(benzo[b]thiophen-3-yl)methanone；bis-benzo[b]thiophen-3-yl ketone；Bis-benzo[b]thiophen-3-yl-keton；Bis(1-benzothiophen-3-yl)methanone
• 化学式: C₁₇H₁₀OS₂
• 分子量: 294.398
• InChiKey: OMUDGHKDXBZPHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (dichloromethyl)phosphonate 、 bis(benzothiophen-3-yl)methanone 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以75%的产率得到2,2-dichloro-1,1-di(3-benzothienyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of annulated oligothiophenes

  摘要：

  1,1-二（2-萘基）-2,2-二氯乙烯和1,1-二（2-苯并噻烷基）-2,2-二氯乙烯与硫在220-225°C下反应生成了迄今为止未知的寡硫烯。四硫[6]螺旋烯是由1,1-二（3-苯并噻烷基）-2,2-二氯乙烯合成的。开发了一条合成螺旋烯的新路径，该路径涉及从1,1-二（3-苯并噻烷基）-2,2-二氯乙烯衍生的二硫醇的分子内环闭合，作为高温合成的替代方案。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0188-1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻吩-3-羧酸 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 bis(benzothiophen-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of annulated oligothiophenes

  摘要：

  1,1-二（2-萘基）-2,2-二氯乙烯和1,1-二（2-苯并噻烷基）-2,2-二氯乙烯与硫在220-225°C下反应生成了迄今为止未知的寡硫烯。四硫[6]螺旋烯是由1,1-二（3-苯并噻烷基）-2,2-二氯乙烯合成的。开发了一条合成螺旋烯的新路径，该路径涉及从1,1-二（3-苯并噻烷基）-2,2-二氯乙烯衍生的二硫醇的分子内环闭合，作为高温合成的替代方案。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0188-1

文献信息

• A cyclization–carbonylation–cyclization coupling reaction of (ortho-alkynyl phenyl) (methoxymethyl) sulfides with the palladium(<scp>ii</scp>)-bisoxazoline catalyst
  作者：Yiyun Jiang、Taichi Kusakabe、Keisuke Takahashi、Keisuke Kato

  DOI：10.1039/c4ob00299g

  日期：——

  A cyclization–carbonylation–cyclization coupling reaction (CCC-coupling reaction) of (o-alkynylphenyl) (methoxymethyl) sulfides, catalyzed by (box)PdII complexes, afforded symmetrical ketones bearing two benzo[b]thiophene groups in good to excellent yields. This method is applicable to a broad range of substrates.

  （盒）Pd II配合物催化（邻-炔基苯基）（甲氧基甲基）硫化物的环化-羰基化-环化偶联反应（CCC偶联反应），得到带有两个苯并[ b ]噻吩基团的对称酮，收率好至极佳。该方法适用于广泛的基材。
• Ytterbium Triflate Catalyzed Friedel–Crafts Reaction: Facile Synthesis of Diaryl Ketones
  作者：Weike Su、Can Jin

  DOI：10.1081/scc-200039332

  日期：2004.12.31

  Abstract Friedel–Crafts reaction of aromatic compounds (benzenes, thiophene, furan, pyrrole, naphthalene, and benzothiophene) with bis(trichloromethyl) carbonate [BTC] was efficiently catalyzed by ytterbium triflate [Yb(OTf)3] to give diaryl ketones with moderate to good yields.

  摘要 芳族化合物（苯、噻吩、呋喃、吡咯、萘和苯并噻吩）与双（三氯甲基）碳酸酯 [BTC] 的 Friedel-Crafts 反应在三氟甲磺酸镱 [Yb(OTf)3] 的催化下得到了具有中等浓度的二芳基酮。以取得良好的收益。
• A palladium-catalyzed C–H functionalization route to ketones <i>via</i> the oxidative coupling of arenes with carbon monoxide
  作者：Taleah M. Levesque、R. Garrison Kinney、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1039/d0sc00085j

  日期：——

  development of a new palladium-catalyzed method to generate ketones via the oxidative coupling of two arenes and CO. This transformation is catalyzed by simple palladium salts, and is postulated to proceed via the conversion of arenes into high energy aroyl triflate electrophiles. Exploiting the latter can also allow the synthesis of unsymmetrical ketones from two different arenes.

  我们描述了一种新的钯催化方法的发展，该方法通过两个芳烃和一氧化碳的氧化偶联生成酮。这种转化是由简单的钯盐催化的，并且被认为是通过将芳烃转化为高能的芳基三氟甲磺酸酯亲电子试剂来进行的。利用后者还可以从两个不同的芳烃合成不对称的酮。
• Komppa; Weckman, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1933, vol. <2> 138, p. 109,116
  作者：Komppa、Weckman

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of annulated oligothiophenes
  作者：V. G. Nenajdenko、E. S. Balenkova、K. Y. Chernichenko、S. S. Vshivenko

  DOI：10.1007/s11172-012-0188-1

  日期：2012.7

  Reactions of 1,1-di(2-naphthyl)-2,2-dichloroethene and 1,1-di(2-benzothienyl)-2,2-dichloroethene with sulfur at 220–225 °C resulted in hitherto unknown oligothiophenes. Tetrathio[6]helicene was synthesized from 1,1-di(3-benzothienyl)-2,2-dichloroethene. Preparative pathway to helicene involving intramolecular ring closure of dithiol derived from 1,1-di-(3-benzothienyl)-2,2-dichloroethene was developed as an alternative to high temperature synthesis.

  1,1-二（2-萘基）-2,2-二氯乙烯和1,1-二（2-苯并噻烷基）-2,2-二氯乙烯与硫在220-225°C下反应生成了迄今为止未知的寡硫烯。四硫[6]螺旋烯是由1,1-二（3-苯并噻烷基）-2,2-二氯乙烯合成的。开发了一条合成螺旋烯的新路径，该路径涉及从1,1-二（3-苯并噻烷基）-2,2-二氯乙烯衍生的二硫醇的分子内环闭合，作为高温合成的替代方案。