β-naphthyl 2-butynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: β-naphthyl 2-butynoate
• 英文别名: Naphthalen-2-yl but-2-ynoate
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: PRXHEOJKKMPDGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-naphthyl 2-butynoate 在 hafnium(IV) trifluoromethanesulfonate 甲基环己烷 、 1-n-butyl-3-methylimidazolium hexafluoroantimonate 作用下， 反应 9.0h， 以89%的产率得到1-methyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  金属三氟甲磺酸催化离子液体中芳烃与炔烃的区域选择性和立体选择性Friedel-Crafts芳烃的烯化反应：范围和机理

  摘要：

  在金属三氟甲磺酸酯催化的炔烃加氢芳基化中，采用离子液体显着增强了催化活性，从而扩大了底物（芳烃和炔烃）的范围。在某些情况下，甚至在常规有机溶剂中不可能发生的反应在离子液体中也能顺利进行。而且，通过在反应后简单地倾析有机层，可以容易地回收含离子液体的催化剂，并且可以将其重新用于随后的运行中而没有任何明显的活性损失。包括反应中间体的13 C NMR分析和同位素实验在内的机理研究首次证实，这种类型的反应是通过乙烯基阳离子中间体进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700039
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸 、 2-萘酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 、 二甲胺基磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 β-naphthyl 2-butynoate
  参考文献：
  名称：

  金属三氟甲磺酸催化离子液体中芳烃与炔烃的区域选择性和立体选择性Friedel-Crafts芳烃的烯化反应：范围和机理

  摘要：

  在金属三氟甲磺酸酯催化的炔烃加氢芳基化中，采用离子液体显着增强了催化活性，从而扩大了底物（芳烃和炔烃）的范围。在某些情况下，甚至在常规有机溶剂中不可能发生的反应在离子液体中也能顺利进行。而且，通过在反应后简单地倾析有机层，可以容易地回收含离子液体的催化剂，并且可以将其重新用于随后的运行中而没有任何明显的活性损失。包括反应中间体的13 C NMR分析和同位素实验在内的机理研究首次证实，这种类型的反应是通过乙烯基阳离子中间体进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700039

文献信息

• New Method for Preparation of Coumarins and Quinolinones via Pd-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of C−C Triple Bonds
  作者：Chengguo Jia、Dongguo Piao、Tsugio Kitamura、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1021/jo000861q

  日期：2000.11.1

  A new and general method has been developed for preparation of coumarins and quinolinones by intramolecular hydroarylation of alkynes. Various aryl alkynoates and alkynanilides undergo fast intramolecular reaction at room temperature in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)(2) in a mixed solvent containing trifluoroacetic acid (TFA), affording coumarins and quinolinones in moderate to excellent yields with more than 1000 turnover numbers (TON) to Pd. The methodology proved to tolerate a number of functional groups such as Br and CHO. On the basis of isotope experiments, a possible mechanism involving ethynyl chelation-assisted electrophilic metalation of aromatic C-H bonds by in-situ generated cationic Pd(II) species has been discussed. Also the involvement of vinylcationic species has been suggested.
• Dramatic Enhancement of Catalytic Activity in an Ionic Liquid: Highly Practical Friedel-Crafts Alkenylation of Arenes with Alkynes Catalyzed by Metal Triflates
  作者：Choong Eui Song、Da-un Jung、Su Yhen Choung、Eun Joo Roh、Sang-gi Lee

  DOI：10.1002/anie.200460292

  日期：2004.11.19